1-phenyl-1,3-hexadien-5-ol | 34645-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-1,3-hexadien-5-ol
• 英文别名: 6-Phenylhexa-3,5-dien-2-ol；5-hydroxy-1-phenyl-hexadiene-(1.3)；5-Hydroxy-1-phenyl-hexadien-(1.3)；6-phenylhexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 34645-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DOPYJOZJJIXMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  292.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,3-hexadien-5-ol 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二(三叔丁基膦)钯 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-5-((S,3E,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过串联硼烷和钯催化吡啶的对映选择性 C3-烯丙基化

  摘要：

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202307697
• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-六-3,5-二烯-2-酮 在 cadmium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-phenyl-1,3-hexadien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应—12：双-四氢硼酸酯/二甲基甲酰胺锌或镉还原酮时的选择性异常

  摘要：

  双-四氢硼酸锌与组成为Zn（BH 4）2 1.5DMF的二甲基甲酰胺（DMF）形成固体络合物。与双-四氢硼酸锌本身不同，与DMF形成的络合物可以在室温下以固体形式存储。酮和醛是由复杂的还原为相应的醇，但减少的机制似乎是从该使用锌不同双-tetrahydroborate本身和其他tetrahydroborates在仅一个氢化物当量为每BH 4 -使用单位而不是四个。此外，尽管饱和脂族酮迅速还原成醇，但芳族酮反应要慢得多，而α，β-不饱和酮反应得很慢，因此该络合物对于不同种类的酮似乎具有选择性还原的潜力。同样明显的是，双-四氢硼酸锌/ DMF络合物还原位阻饱和酮的速度比未受阻酮的还原速度慢得多。可以在溶液中制备类似的双-四氢硼酸镉/ DMF络合物，并与锌络合物类似地与酮反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80090-2

文献信息

• Metal-assisted reactions—12
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Peter Boehm、Ian D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80090-2

  日期：1982.1

  Zinc bis-tetrahydroborate forms a solid complex with dimethylformamide (DMF) of composition, Zn(BH4)2 1.5DMF. Unlike zinc bis-tetrahydroborate itself, the complex with DMF can be stored as a solid at room temperature. Ketones and aldehydes are reduced to the corresponding alcohols by the complex but the mechanism of reduction appears to be different from that using zinc bis-tetrahydroborate itself

  双-四氢硼酸锌与组成为Zn（BH 4）2 1.5DMF的二甲基甲酰胺（DMF）形成固体络合物。与双-四氢硼酸锌本身不同，与DMF形成的络合物可以在室温下以固体形式存储。酮和醛是由复杂的还原为相应的醇，但减少的机制似乎是从该使用锌不同双-tetrahydroborate本身和其他tetrahydroborates在仅一个氢化物当量为每BH 4 -使用单位而不是四个。此外，尽管饱和脂族酮迅速还原成醇，但芳族酮反应要慢得多，而α，β-不饱和酮反应得很慢，因此该络合物对于不同种类的酮似乎具有选择性还原的潜力。同样明显的是，双-四氢硼酸锌/ DMF络合物还原位阻饱和酮的速度比未受阻酮的还原速度慢得多。可以在溶液中制备类似的双-四氢硼酸镉/ DMF络合物，并与锌络合物类似地与酮反应。
• 557. Reductions with aluminium alkoxides. Part II. Modified procedure
  作者：A. Killen Macbeth、John A. Mills

  DOI：10.1039/jr9490002646

  日期：——
• Enantioselective C3‐Allylation of Pyridines via Tandem Borane and Palladium Catalysis
  作者：Jun‐Jie Tian、Rui‐Rui Li、Gui‐Xiu Tian、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202307697

  日期：2023.8.21

  A one-pot, three-step method for highly enantioselective C3-allylation reactions of pyridines was developed. The method involved borane-catalyzed dearomative pyridine hydroboration, palladium-catalyzed enantioselective allylation of the dearomatized intermediate, and finally oxidation by air. The method was applicable to a broad range of pyridines, N-heteroarenes, and allylic esters.

  开发了一种用于吡啶的高度对映选择性 C3 烯丙基化反应的一锅三步方法。该方法包括硼烷催化的脱芳基吡啶硼氢化反应、钯催化的脱芳基中间体的对映选择性烯丙基化反应，以及最后的空气氧化反应。该方法适用于多种吡啶、N-杂芳烃和烯丙酯。