tripyrrane | 220210-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tripyrrane
• 英文别名: 2,5-bis(2-pyrrolylmethyl)pyrrole；2,5-bis((1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1H-pyrrole；1H-Pyrrole, 2,5-bis(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-；2,5-bis(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-1H-pyrrole
• CAS: 220210-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: GGSGPPFRVNQBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tripyrrane 在 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-methoxycarbonylphenyl)-10-(2,4,6-trimethylphenyl)porphyrinatozinc (II)
  参考文献：
  名称：

  具有增强的推拉特性的高度不对称卟啉，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  卟啉π系统首次通过高度不对称取代染料敏化太阳能电池来增强推挽特性，从而得到了调节。即，将两个二芳基氨基部分作为强供电子基团和一个羧基苯基乙炔基部分作为强吸电子锚定基团都引入到内消旋基团中。卟啉核的位置以较低的对称方式排列。由于LUMO的锚固基团具有更好的光捕获性能以及较高的电子分布，推拉增强型卟啉敏化太阳能电池的功率转换效率超过10％，超过了同类产品的功率转换效率。在优化条件下的高效卟啉（即YD2）敏化太阳能电池。基于高度不对称的推挽式替换的合理的分子设计概念将为进一步提高有机太阳能电池的性能提供可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303460
• 作为产物：
  描述：

  (1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol 、 吡咯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到tripyrrane
  参考文献：
  名称：

  生成 5,10-和 5,15-取代推拉卟啉的比较合成策略

  摘要：

  光学、医学、太阳能电池或材料科学的当代应用越来越依赖于不对称取代的卟啉。由于它们的广泛应用和需求的增加，我们对中位取代卟啉的合成策略进行了比较分析，并展示了五种不同系列的所谓 A2BC 推拉卟啉的合成。所使用的合成途径适用于 5,15-取代和 5,10-取代的卟啉，展示了它们对不同需求的灵活性和适应性。我们的方法将众所周知的反应与战略性和逻辑性的逐步功能化相结合，使研究人员能够在合成的各个点改变和修改这些系统的电子特性。这有助于轻松优化当前感兴趣的系统的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700093

文献信息

• Synthesis of<i>meso</i>-Substituted ABCD-Type Porphyrins by Functionalization Reactions
  作者：Mathias O. Senge、Yasser M. Shaker、Monica Pintea、Claudia Ryppa、Sabine S. Hatscher、Aoife Ryan、Yulia Sergeeva

  DOI：10.1002/ejoc.200901113

  日期：2010.1

  straightforward methods for the preparation of the so-called ABCD-porphyrins, i.e., porphyrins with up to four different meso substituents. Here, we describe new strategies for the synthesis of ABCD-type porphyrins based on porphyrin reactions with organolithium reagents and the use of Pd-catalyzed coupling reactions. With the whole repertoire of contemporary functionalization methods, a comprehensive analysis

  近年来，在寻找导致功能化卟啉的合成方法方面取得了相当大的进展，特别是在 β- 或中间位置的修饰方面。对于后者，基于缩合方法的全合成或通过预先形成的卟啉功能化的部分合成已经成为可能的方法。不对称内消旋取代的卟啉越来越多的可能的技术和医学应用需要直接的方法来制备所谓的 ABCD-卟啉，即具有多达四个不同内消旋取代基的卟啉。在这里，我们描述了基于卟啉与有机锂试剂的反应以及 Pd 催化偶联反应的合成 ABCD 型卟啉的新策略。结合当代功能化方法的全部内容，对 A-、AB-、A 2 B-、ABC-、A 2 BC-和 ABCD 型卟啉的各种策略进行了综合分析和比较。此外，我们报告了这些卟啉类中一些新功能化衍生物的合成。在实践中，并采用以应用科学为导向的方法，不对称介孔取代卟啉的合成最好通过成熟的缩合方法与随后的有机锂化合物或过渡金属催化偶联方案的功能化相结合来完成。所描述的方法适用于制备用于光动力治疗的两亲性卟啉的许多不同应用的卟啉，
• NOVEL PORPHYRIN COMPLEX AND USE THEREOF
  申请人：Imahori Hiroshi

  公开号：US20130042916A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  An object of the present invention is to provide a novel porphyrin complex having excellent light collection characteristics and a dye-sensitized solar cell using the porphyrin complex as a sensitizing dye. The porphyrin complex of the present invention as a means for achieving the object is characterized by comprising a porphyrin derivative and a metal atom. The porphyrin derivative has a carboxyaryl group, which is optionally substituted on the aryl ring, attached to at least one of four meso positions of a porphyrin ring optionally substituted at the β-position and also has a diarylamino group, which is optionally substituted on one or both of the aryl rings, attached to at least either of a meso position adjacent thereto and a meso position opposite thereto.

  本发明的一个目的是提供一种具有优异光收集特性的新型卟啉络合物，以及一种以该卟啉络合物作为感光染料的染料敏化太阳能电池。本发明的卟啉络合物作为实现该目的的手段的特征在于包括一种卟啉衍生物和一种金属原子。该卟啉衍生物具有一个羧基芳基团，该羧基芳基团可选择地取代在芳环上，连接到至少四个卟啉环的四个meso位置中的一个，该卟啉环可选择地在β位置取代，还具有一个二芳胺基团，该二芳胺基团可选择地取代在一个或两个芳环上，连接到其相邻的meso位置和相对的meso位置中的至少一个。
• Synthesis of 5,10,15,20-meso-unsubstituted and 5,10,15,20-meso-substituted-21,23-ditellura/diselena core-modified porphyrinogens: oxidation and detection of mercury(<scp>ii</scp>)
  作者：Sohail Ahmad、Kumar Karitkey Yadav、Sarangthem Joychandra Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c3ra46491a

  日期：——

  Tellurium and selenium incorporated 5,10,15,20-meso-unsubstituted-21,23-ditellura/diselena core-modified porphyrinogens (N2Te2 and N2Se2), 5,10,15,20-meso-unsubstituted-21-tellura/selena core-modified porphyrinogens (N3Te and N3Se) and fully substituted meso-carbons porphyrinogens (N2Te2, N2Se2 and higher analogs) are synthesized by 3 + 1 condensation of tellurophene/selenophene dipyrranes and their

  掺入碲和硒的5,10,15,20-内消旋未取代的21,23-二tellura / diselena核修饰的卟啉原（N 2 Te 2和N 2 Se 2），5,10,15,20-内消旋未取代的-21-tellura /塞莱娜芯改性卟啉原（N 3碲和N 3 SE）和完全取代的内消旋β-碳卟啉原（N 2特2，N 2硒2和更高的类似物）通过3 + 1缩合碲的合成/ BF 3-乙酸乙酯或BF 3存在下的亚硒二吡喃及其相应的二醇–甲醇。的内消旋-未被取代的和取代的卟啉原被氧化使用氯醌/ 0.1％含水的FeCl 3在CHCl 3在室温下，得到相应的卟吩和卟啉被进一步降低到相应的二氢卟酚和菌绿素，而完全内消旋取代的卟啉原被发现是Hg 2+的良好配体。通过IR，1 H，13 C，125 Te，77 Se NMR，CHN分析，质谱和单晶XRD表征产物的结构。
• Synthesis of Mono- and Disubstituted Porphyrins: A- and 5,10-A2-Type Systems
  作者：Claudia Ryppa、Mathias O. Senge、Sabine S. Hatscher、Erich Kleinpeter、Philipp Wacker、Uwe Schilde、Arno Wiehe

  DOI：10.1002/chem.200500001

  日期：2005.5.20

  hitherto almost inaccessible compounds complete the series of different homologues of A-, 5,15-A(2)-, 5,10-A(2)-, A(3)-, and A(4)-type porphyrins and allow an investigation of the gradual influence of type, number, and regiochemical arrangement of substituents on the properties of meso-substituted porphyrins. They also present important starting materials for the synthesis of ABCD porphyrins and are potential

  已经开发出对于在5，10位具有一个或两个取代基且没有β取代基的内消旋卟啉的一般合成方法。通过使用“ [2 + 1 + 1]”方法，通过对二吡咯甲烷，吡咯-2-甲醛和适当的醛进行酸催化的缩合反应，可以轻松地制备仅具有一个内消旋取代基的5-取代的卟啉。类似地，可以通过使用“ [3 + 1]”方法将未取代的三吡喃与吡咯和各种醛进行简单缩合来获得5,10-二取代的卟啉。这些反应的产率低至中等，并且观察到由于中间体的加扰而另外形成了二取代或单取代的卟啉。然而，由于溶解度的巨大差异，反应可以非常容易地进行，并且所需的目标化合物易于除去。互补和更具选择性的合成涉及将有机锂试剂用于S（N）Ar反应。原位产生的卟啉（卟啉）与1.1-8当量的RLi反应，得到单取代的卟啉，而与3-6当量的RLi的反应，得到5,10-二取代的卟啉，产率为43-90％。这些迄今几乎无法接近的化合物完成了A-，5,15-A（2）-，5
• METHOD OF MAKING PORPHYRINS
  申请人：Dogutan Kiper Dilek

  公开号：US20080221319A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II (which pair may be the same or different), or by condensing a compound of Formula III with a compound Formula IV, to produce a compound of Formula I. The condensing step may be carried out with a metal salt under basic conditions.

  将公式I的化合物制备方法是通过将两种公式II的化合物（这两种化合物可以相同也可以不同）或者将公式III的化合物与公式IV的化合物进行缩合，从而产生公式I的化合物。缩合步骤可以在碱性条件下使用金属盐进行。