2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)malononitrile | 15728-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)malononitrile
• 英文别名: [(2,4,6-Trimethylphenyl)methylene]methane-1,1-dicarbonitrile；2-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 15728-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• mdl: MFCD00453024
• 分子量: 196.252
• InChiKey: QOSQQUHFZLHOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)malononitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2-(2,4,6-trimethylbenzyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 C₂H₇N*3Tm⁽³⁺⁾*2C₂₈H₁₂NO₁₀^(5-)*4H₂O*4C₃H₇NO*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,4,6-trimethylbenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一种强大的微孔Tm III –有机骨架，对化学CO 2固定和Knoevenagel缩合具有高催化活性

  摘要：

  根据文献记载，可以通过金属阳离子和聚羧基吡啶配体的组合来构建具有高催化性能的多功能MOF，它们可以有效赋予结晶的多孔骨架以同时存在的路易斯酸碱性质。因此，通过使用配体定向合成策略，精致组合波浪状的无机链〔TM（CO 2）3（OH 2）] Ñ和〔TM（CO单核单元2）4（OH 2）2借助特别设计的2,6-双（2,4-二羧基苯基）-4-（4-羧基苯基）吡啶（H 5BDCP）产生了一种高度坚固的{（Me 2 NH 2）[Tm 3（BDCP）2）（H 2 O）3 ]·4DMF·H 2 O} n（简化为NUC-25）n的微孔构架，其中包含-矩形纳米通道和大量溶剂残留空隙。此外，由于路易斯酸碱位点（包括6位配位的Tm 3+离子，未配位的羧基氧原子和N吡啶）共存，因此NUC-25的活化状态以及相关水分子的去除是很少报道的双功能多相催化剂。原子。正如预期的那样，NUC-25在无溶剂的条件下，对环氧化物与CO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03134

文献信息

• One Robust Microporous Tm^III–Organic Framework for Highly Catalytic Activity on Chemical CO₂ Fixation and Knoevenagel Condensation
  作者：Hongtai Chen、Tuoping Hu、Liming Fan、Xiutang Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03134

  日期：2021.1.18

  references, multifunctional MOFs with high catalytic performance could be constructed from the combination of metal cations and polycarboxyl-pyridine ligands, which could efficiently endow crystallized porous frameworks with the coexisting Lewis acid-base properties. Thus, by employing a ligand-directed synthetic strategy, the exquisite combination of wave-like inorganic chains of [Tm(CO2)3(OH2)]n and

  根据文献记载，可以通过金属阳离子和聚羧基吡啶配体的组合来构建具有高催化性能的多功能MOF，它们可以有效赋予结晶的多孔骨架以同时存在的路易斯酸碱性质。因此，通过使用配体定向合成策略，精致组合波浪状的无机链〔TM（CO 2）3（OH 2）] Ñ和〔TM（CO单核单元2）4（OH 2）2借助特别设计的2,6-双（2,4-二羧基苯基）-4-（4-羧基苯基）吡啶（H 5BDCP）产生了一种高度坚固的（Me 2 NH 2）[Tm 3（BDCP）2）（H 2 O）3 ]·4DMF·H 2 O} n（简化为NUC-25）n的微孔构架，其中包含-矩形纳米通道和大量溶剂残留空隙。此外，由于路易斯酸碱位点（包括6位配位的Tm 3+离子，未配位的羧基氧原子和N吡啶）共存，因此NUC-25的活化状态以及相关水分子的去除是很少报道的双功能多相催化剂。原子。正如预期的那样，NUC-25在无溶剂的条件下，对环氧化物与CO
• Nanochannel {InZn}–Organic Framework with a High Catalytic Performance on CO₂ Chemical Fixation and Deacetalization–Knoevenagel Condensation
  作者：Hongtai Chen、Zhengguo Zhang、Tuoping Hu、Xiutang Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02262

  日期：2021.11.1

  Brønsted acid sites in the high porous framework, the catalytic performance of activated NUC-42a upon CO2 cycloaddition with styrene oxide was evaluated under solvent-free conditions with 1 atm of CO2 pressure, which exhibited that the reaction could be well completed at ambient temperature within 48 h or at 60 °C within 4 h with high yield and selectivity. Moreover, because of the acidic function of

  In III 5p 和 Zn II 3d 在结构取向的 TDP 6–配体存在下的罕见组合导致了(Me 2 NH 2 )[InZn(TDP)(OH 2 )]·4DMF·的坚固杂化材料4H 2 O} n ( NUC-42 ) 具有由六排未记录 [InZn(CO 2 ) 6 (OH 2)] 簇，代表第一个基于 5p-3d 纳米通道的异金属金属有机框架。关于高多孔骨架中多种共生的路易斯酸碱和布朗斯台德酸位点，在无溶剂条件下，在 1 个大气压的 CO 2压力下评估了活化的NUC-42a对 CO 2与氧化苯乙烯环加成的催化性能，这表明该反应可以在室温下在 48 小时内或在 60°C 下在 4 小时内很好地完成，具有高产率和选择性。此外，由于金属位点的酸性功能和 TDP 6-在微温条件下，NUC-42a的活化样品可以有效地促进缩醛和丙二腈的脱缩醛化-Knoevenagel 缩合。
• Remote Giese Radical Addition by Photocatalytic Ring Opening of Activated Cycloalkanols
  作者：Noelia Salaverri、Benedetta Carli、Patricia B. Gratal、Leyre Marzo、José Alemán

  DOI：10.1002/adsc.202200220

  日期：2022.5.17

  to new radical intermediates for synthesis such as alkyl radicals in remote positions to a ketone. Herein, we present the addition of these remote alkyl radicals to electron deficient double bonds under photoorganocatalyzed and very mild conditions. The method is not only applicable to diactivated double bonds, but monoactivated ones are also accessible using more stabilized alkyl radicals, and alkyl

  质子耦合电子转移 (PCET) 工艺在有机合成中的应用为合成新的自由基中间体打开了大门，例如远离酮的烷基自由基。在这里，我们提出了在光有机催化和非常温和的条件下将这些远程烷基自由基添加到缺电子双键上。该方法不仅适用于双活化双键，单活化双键也可以使用更稳定的烷基自由基，并且可以引入任意长度的烷基链。最终产品可以通过一锅法轻松转化为更复杂的结构，并且活化官能团转化为更通用的甲酯。机制研究支持基于 PCET 过程的机制建议。
• Bicyclic Pyrimidines as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors for the Treatment or Prevention of Diabetes
  申请人：Ashton Wallace T.

  公开号：US20090105210A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention is directed to novel substituted bicyclic pyrimidines which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及一种新型的取代双环嘧啶，它们是二肽基肽酶-IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Bicyclic pyrimidines as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07956061B2

  公开（公告）日：2011-06-07

  The present invention is directed to novel substituted bicyclic pyrimidines which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DPP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及一种新型取代双环嘧啶，其为二肽基肽酶IV酶（“DPP-IV抑制剂”）的抑制剂，可用于治疗或预防涉及二肽基肽酶IV酶的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及二肽基肽酶IV酶的疾病中的使用。