2-propyl-4-(4'-chlorophenoxy)phenol | 209809-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propyl-4-(4'-chlorophenoxy)phenol
• 英文别名: 2-propyl-4-(4-chlorophenoxy)phenol；4-(4-chlorophenoxy)-2-propylphenol
• CAS: 209809-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₂
• 分子量: 262.736
• InChiKey: QWPQPHGPCZFSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-4-(4'-chlorophenoxy)phenol 以 methyl (4-(4-(2-propyl-4-phenoxy-phenoxy)-butyl)phenyl acetate 为溶剂， 生成 5-[4-(4-(2-propyl-4-(4'-chlorophenoxy)phenoxy)butyl)phenyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives

  摘要：

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮或5-芳基-2,4-噁唑烷二酮，在杂环环的5-位置还带有第二取代基，是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPAR α、δ和/或γ介导的疾病、紊乱和病况的治疗、控制或预防中是有用的。

  公开号：

  US06399640B1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 在 RhCl(PPh₃)3 Et₂ClCl 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正庚烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2-propyl-4-(4'-chlorophenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Selective displacement of aryl fluorides with hydroquinone: synthesis of 4-phenoxyphenols

  摘要：

  The selective displacement of a variety of aryl fluorides with hydroquinone has been achieved to give substituted 4-phenoxyphenols 3. In some cases the addition of 18-crown-6 resulted in a significant rate enhancement, and the reactions could be carried out at lower temperature. One of these derivatives, 3a (X = Cl) was converted to 2-propyl-4-(4-chlorophenoxy)phenol 2a, a precursor to the PPAR gamma receptor agonist 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.025

文献信息

• 5-Aryl thiazolidine-2,4-diones as selective PPARγ agonists
  作者：Hiroo Koyama、Julia K Boueres、Wei Han、Edward J Metzger、Jeffrey P Bergman、Dominick F Gratale、Daniel J Miller、Richard L Tolman、Karen L MacNaul、Joel P Berger、Thomas W Doebber、Kwan Leung、David E Moller、James V Heck、Soumya P Sahoo

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00257-9

  日期：2003.5

  A series of 5-aryl thiazolidine-2,4-diones containing 4-phenoxyphenyl side chains was designed, synthesized, and evaluated for PPAR agonist activities. One such compound 28 exhibited comparable levels of glucose correction to rosiglitazone in the db/db mouse type 2 diabetes animal model.

  设计，合成了一系列含有4-苯氧基苯基侧链的5-芳基噻唑烷-2,4-二酮，并评估了其PPAR激动剂的活性。一种这样的化合物28在db / db小鼠2型糖尿病动物模型中显示出与罗格列酮相当的葡萄糖校正水平。
• [EN] ANTIDIABETIC OXAZOLIDINEDIONES AND THIAZOLIDINEDIONES<br/>[FR] OXAZOLIDINEDIONES ET THIAZOLIDINEDIONES ANTIDIABETIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005070905A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Phenoxyphenyl and phenoxybenzyl oxazolidine-2,4-diones and thiazolidine-2,4-diones of formula (I) are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  公式（I）中的苯氧苯基和苯氧苄基噁唑烷-2,4-二酮和噻唑烷-2,4-二酮是PPAR γ的激动剂或部分激动剂，对于治疗和控制与2型糖尿病症状相关的高血糖，以及常伴随2型糖尿病的血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症具有用处。
• Arylthiazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06008237A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR .alpha., .delta. and/or .gamma. mediated diseases, disorders and conditions.

  取代的5-芳基-2,4-噻唑烷二酮是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPAR .alpha.、.delta.和/或.gamma.介导的疾病、紊乱和症状的治疗、控制或预防中有用。
• Antidiabetic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06090839A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  The instant invention is concerned with aryl and heteroaryl oxyacetic acid type compounds which are useful antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and related diseases and for lowering triglyceride levels are also disclosed.

  这项即时发明涉及芳基和杂环芳基氧乙酸类化合物，这些化合物是有用的抗糖尿病化合物。还公开了用于治疗糖尿病和相关疾病以及降低甘油三酯水平的化合物的组合物和方法。
• Benzopyrancarboxylic acid derivatives for the treatment of diabetes and lipid disorders
  申请人：——

  公开号：US20020082292A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  A class of benzopyrancarboxylic acid derivatives comprises compounds that are potent agonists of PPAR alpha and/or gamma, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR alpha and/or gamma mediated diseases, disorders and conditions.

  苯并吡喃羧酸衍生物类别包括强效PPARα和/或γ激动剂化合物，因此在治疗、控制或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、血脂异常、高血脂症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄、炎症和其他PPARα和/或γ介导的疾病、紊乱和状况中具有用处。