(1R)-trans-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid | 1654-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-trans-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R)-trans-2-Hydroxy-cyclohexancarbonsaeure；(1R,2R)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1654-67-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SNKAANHOVFZAMR-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  307.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-trans-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-2-hydroxymethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  旋光性双环有机磷酸酯抑制δ-胰蛋白酶的立体化学：31 P-NMR研究

  摘要：

  δ糜蛋白酶的抑制与光学活性的，轴向和平展取代的反式-3-（2,4-迪尼-trophenoxy）-2,4-二氧杂- 3λ 5 -phospbubicyclo [4.4.0]癸烷-3-酮（=研究了六氢-4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基3-氧化物。通过动力学测量确定它们的抑制能力，并用31 P-NMR光谱在pH 7.8监测化学计量的酶和抑制剂反应的立体化学过程。不可逆抑制剂表现出显着的对映选择性（（S p）-对映体反应更快），并产生δ-胰凝乳蛋白酶的非对映异构，共价磷酸化衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800208
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 (1R)-trans-2-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of 2-cycloalkylbenoxazoles. Part II. Determination of product structures and enhancement of enantiomeric excess

  摘要：

  The determinations of product structures obtained in the microbial hydroxylations of various 2-cycloalkyl-1, 3-benzoxazoles using Cunninghamella blakesleeana DSM 1906 and Bacillus megaterium DSM 32 are described. The initially low e.e. of 3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-ol 6, 2-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclohexan-1-ol 14 and 4-(2-bent-1, 3-oxazol-2-yl)cycloheptan-1-ol 21 can be enhanced to 98% using lipase catalyzed resolution.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00031-6

文献信息

• The Resolution and Rotations of<i>trans</i>-2-Aminocyclohexanecarboxylic Acids and Derivatives
  作者：Hiroyuki Nohira、Kenji Ehara、Akira Miyashita

  DOI：10.1246/bcsj.43.2230

  日期：1970.7

  Optically active trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acids [(+)-1 and (−)-1] have been prepared by a preferential crystallization of racemic N-benzoyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid [(±)-2]. Active 2 have been used for preparation of such active trans-1,2-disubstituted cyclohexanes as (+)-, and (−)-ethyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate [(+)-3 and (−)-3], (+)-, and (−)-trans-2-aminocyclohexanemethanol

  光学活性的反式-2-氨基环己烷羧酸[(+)-1 和(-)-1] 已经通过外消旋N-苯甲酰基反式-2-氨基环己烷羧酸[(±)-2] 的优先结晶制备。活性物质 2 已用于制备这样的活性反式-1,2-二取代环己烷，如 (+)- 和 (-)-乙基反式-2-氨基环己烷羧酸酯 [(+)-3 和 (-)-3]，（ +)-和(-)-反式-2-氨基环己烷甲醇[(+)-4和(-)-4]，(+)-反式-2-溴甲基环己胺氢溴酸盐[(+)-5]，和( +)-反式-2-甲基环己胺[(+)-6]。还研究了这些环己胺与亚硝酸反应生成相应的羟基化合物 (7, 8, 9)。证实这些羟基化合物的旋光符号与起始胺的旋光符号相同。
• Process for the production of optically active amino alcohols
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1398310A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  The disclosure describes a process for the preparation of cyclic optically active amino alcohols of formula (I) by reacting an optically active hydroxycarboxylate of formula (IV) with hydrazine to form an optically active hydroxycarboxylic hydrazide compound of formula (III), then conducting a Curtius reaction in the presence of an alcohol to give an optically active alkoxycarbonylamino alcohol of formula (II), followed by deprotecting the amino group to form the amino alcohol of formula (I). The variables A1, A2, R1-R6, m, n and * are as defined in the claims.

  该披露描述了一种制备公式(I)的环状光学活性氨醇的过程，方法是将公式(IV)的光学活性羟基羧酸酯与肼反应，形成公式(III)的光学活性羟基羧酰肼化合物，然后在醇的存在下进行Curtius反应，得到公式(II)的光学活性烷氧羰基氨醇，然后去保护氨基以形成公式(I)的氨基醇。变量A1、A2、R1-R6、m、n和*的定义如索赔中所述。
• SYNTHETIC PROCESS FOR AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Plouvier Bertrand M. C.

  公开号：US20100152464A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Methods for the preparation of stereoisomerically substantially aminocyclohexyl ether compounds such as trans-(1R,2R)-aminocyclohexyl ether compounds and/or trans-(1S,2S)-aminocyclohexyl ether compounds as well as various intermediates and substrates are disclosed.

  本发明揭示了制备立体异构的氨基环己基醚化合物的方法，例如trans-(1R,2R)-氨基环己基醚化合物和/或trans-(1S,2S)-氨基环己基醚化合物，以及各种中间体和底物。
• Sanchez Real; Pascual, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1953, vol. <B> 49, p. 445
  作者：Sanchez Real、Pascual

  DOI：——

  日期：——
• PINTYE, J.;FUELOEP, F.;BERNATH, G.;SOHAR, P., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 6-7, 857-868
  作者：PINTYE, J.、FUELOEP, F.、BERNATH, G.、SOHAR, P.

  DOI：——

  日期：——