(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-mesitylprop-2-en-1-one | 1192353-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-mesitylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1192353-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO
• 分子量: 284.785
• InChiKey: RWAOBBGEQRVRMJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-mesitylprop-2-en-1-one 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-mesityl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物用于一锅法无金属过渡获得 3,6-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  通过简单地使 α,β-不饱和羰基化合物经受精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件，开发了一种有效的方案来获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物。该策略在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供选择性取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。将最终的 3,6-二氢-2 H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮和四氢-2 H-吡喃衍生物，将这种方法的范围扩大到多种恶环化合物。此外，所开发的策略还发现了外消旋戈尼硫胺素的两步法应用，该酶因其细胞毒性行为而被广泛研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00379
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-mesitylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物用于一锅法无金属过渡获得 3,6-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  通过简单地使 α,β-不饱和羰基化合物经受精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件，开发了一种有效的方案来获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物。该策略在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供选择性取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。将最终的 3,6-二氢-2 H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮和四氢-2 H-吡喃衍生物，将这种方法的范围扩大到多种恶环化合物。此外，所开发的策略还发现了外消旋戈尼硫胺素的两步法应用，该酶因其细胞毒性行为而被广泛研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00379

文献信息

• Regio‐ and Chemoselective Formal (4+1) Carbocyclization of Chalcones with Internal Alkynes via Rhodium(III) Catalysis
  作者：Shuaishuai Song、Yunfei Lai、Zekun Tuo、Jianming Zhong、Wang Zhou

  DOI：10.1002/anie.202305983

  日期：2023.7.24

  Chalcones can unusually serve as the precursors of acetophenones which then undergo formal (4+1) cyclization with internal alkynes via rhodium(III) catalysis in a regio- and chemoselective manner. 1-Indanones containing quaternary carbon centers along with reusable aryl aldehydes were formed by this annulation. This discovery enables a practical two-step protocol to indanones from the reaction of acetophenones

  查耳酮通常可以作为苯乙酮的前体，然后通过铑 (III) 催化以区域和化学选择性方式与内部炔烃进行正式 (4+1) 环化。通过该环化形成含有季碳中心的1-茚满酮以及可重复使用的芳基醛。这一发现使得通过苯乙酮与内部炔烃的反应生成茚满酮的实用两步方案成为可能。
• Solution-phase parallel synthesis of substituted chalcones and their antiparasitary activity against Giardia lamblia
  作者：Julio Montes-Avila、Sylvia P. Díaz-Camacho、Josefina Sicairos-Félix、Francisco Delgado-Vargas、I.A. Rivero

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.052

  日期：2009.9

  A library of 25-membered chalcones was prepared by parallel synthesis. Substituted acetophenones and benzaldehydes were condensed using the Claisen-Schmidt base-catalyzed aldol condensation. Several chalcones showed in vitro antiparasitic activity against Giardia lamblia. The highest activity observed for the IC50 values were 12.72, 15.05 and 15.31 mu g/mL, respectively; these are potential leads for the development of antigiardial compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.