trans-2,3-epoxy-3-(naphth-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 204450-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2,3-epoxy-3-(naphth-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: ((2R,3S)-3-(naphthalen-1-yl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone；[(2R,3S)-3-(Naphthalen-1-yl)oxiran-2-yl](phenyl)methanone；[(2R,3S)-3-naphthalen-1-yloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 204450-51-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: JCEIOPSDKPXYSH-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 C₅₅H₆₉F₁₂N₇O₂*ClH 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到trans-2,3-epoxy-3-(naphth-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Guanidine-Urea Bifunctional Organocatalyst for Asymmetric Epoxidation of 1,3-Diarylenones with Hydrogen Peroxide

  摘要：

  在一种新开发的胍-脲双功能有机催化剂存在下，使用过氧化氢水溶液对二芳基烯酮的缺电子δ,δ-不饱和烯烃分子进行了高对映选择性催化环氧化反应，并获得了很高的化学收率。研究表明，这些官能团分别与过氧化氢胍和脲烯酮相互作用，从而发挥协同作用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087811

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Convenient Preparation of Chiralα,β-Epoxy Ketonesvia Claisen–Schmidt Condensation-Epoxidation Sequence
  作者：Yongcan Wang、Jinxing Ye、Xinmiao Liang

  DOI：10.1002/adsc.200600592

  日期：2007.5.7

  A novel Clasisen–Schmidt condensation-epoxidation sequence of aldehydes and ketones was developed to produce a series of chiral α,β-epoxy ketones under asymmetric phase-transfer catalytic conditions. The organocatalytic method reported here can afford chiral α,β-epoxy ketones under mild conditions with moderate to good yields and up to 96 % ee.

  研究了醛和酮的新型Clasisen-Schmidt缩合-环氧化顺序，以在不对称相转移催化条件下产生一系列手性α，β-环氧酮。此处报道的有机催化方法可在温和条件下以中等至良好的收率和高达96％ee的产率提供手性α，β-环氧酮。
• Asymmetric epoxidation catalyzed by novel azacrown ether-type chiral quaternary ammonium salts under phase-transfer catalytic conditions
  作者：Kazushige Hori、Mina Tamura、Keita Tani、Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Yasuo Tohda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.142

  日期：2006.5

  Asymmetric epoxidation of (E)-chalcone with alkaline hydrogen peroxide by novel chiral phase-transfer catalysts (chiral PTCs) with quaternary ammonium salts of azacrown ether proceeded in high yield and good enantioselectivity. Remarkably, this reaction depended on the length of the carbon chain on the nitrogen atom with the chiral PTCs and on the bulk of the base.

  （E）-查尔酮用碱性过氧化氢通过新型手性相转移催化剂（手性PTC）与氮杂冠醚的季铵盐进行不对称环氧化反应，收率高，对映选择性好。明显地，该反应取决于具有手性PTC的氮原子上的碳链的长度以及碱的体积。
• Enantioselective Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Manganese Complexes with Chiral N₄ Ligands Derived from Rigid Chiral Diamines
  作者：Xiangning Chen、Bao Gao、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700541

  日期：2017.8.7

  series of tetradentate sp2N/sp3N hybrid chiral N4 ligands derived from rigid chiral diamines were synthesized, which enabled the first manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) as an oxidant. The reaction furnishes enantiomerically pure epoxy amides, epoxy ketones as well as epoxy esters in good yields and excellent enantioselectivities

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。
• Chiral octahedral complexes of Co(<scp>iii</scp>) as catalysts for asymmetric epoxidation of chalcones under phase transfer conditions
  作者：Vladimir A. Larionov、Elina P. Markelova、Alexander F. Smol'yakov、Tat'yana F. Savel'yeva、Victor I. Maleev、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1039/c5ra11760g

  日期：——

  Stereochemically inert and positively charged chiral complexes of Co(III) were shown to catalyze the asymmetric epoxidation of chalcones with H2O2 under phase transfer conditions. The reaction products had enantiomeric purities of up to 55%. It was also shown that complex 1a I− catalyzed the coupling reaction of a resulting epoxide with CO2 (conversion 72%).

  在相转移条件下，Co（III）的立体化学惰性和带正电荷的手性配合物可催化查耳酮与H 2 O 2的不对称环氧化。反应产物的对映体纯度高达55％。它也表明，复杂1A我-催化的与CO所得环氧化物的偶联反应2（转化72％）。