(R)-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one | 1194795-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-naphthalen-1-yl-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1194795-84-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: SLWKVGAPZXDRFO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮中硝基烷的高压辅助低负荷不对称有机催化共轭加成† ‡

  摘要：

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00561c

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Nitro Compounds to α,β-Unsaturated Ketones: An Experimental and Computational Study
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、Rosana Álvarez、María D. Muruzábal、Ángel R. de Lera、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/chem.201100241

  日期：2011.5.16

  thioureas derived from easily available diamines, prepared from α‐amino acids, have been tested as catalysts in the enantioselective Michael additions of nitroalkanes to α,β‐unsaturated ketones. The best results are obtained with the bifunctional catalyst prepared from L‐valine. This thiourea promotes the reaction with high enantioselectivities and chemical yields for aryl/vinyl ketones, but the enantiomeric

  在由α-氨基酸制得的易得的二胺中衍生出一系列手性硫脲，已对硝基烷烃向α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂进行了测试。用L-缬氨酸制备的双功能催化剂可获得最佳结果。该硫脲对芳基/乙烯基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应，但是烷基/乙烯基衍生物的对映体比例非常适中。取代的硝基甲烷的加入导致相应的加合物具有优异的对映选择性，但非对映选择性非常差。查尔酮与[D 3硝基甲烷，表明最终加成产物在反应条件下发生差向异构。差向异构体解释了在形成具有两个相邻的叔立体中心的加合物时观察到的低非对映选择性。在B3LYP / 3-21G *的水平上，已经进行了对应于硝基烷和α，β-不饱和酮的两种替代活化方式的过渡结构的密度泛函研究。该计算与反应模型一致，该模型涉及将硫脲活化的硝酸酯迈克尔加成到有机催化剂的质子化胺活化的酮上。通过计算预测的对映选择性与对芳基和烷基取代的α，β-不饱和酮的实验值一致。
• Asymmetric Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitroolefins Catalyzed by Simple Chiral Bifunctional Primary Amine-Thioureas
  作者：Liangliang Wang、Xiaoying Xu、Jun Huang、Lin Peng、Qingchun Huang、Lixin Wang

  DOI：10.2174/157017810791514652

  日期：2010.7.1

  Simple chiral primary amine-thiourea catalysts derived from chiral 1,2-diphenylethylenediamine were found to catalyze direct Michael addition of aromatic ketones to nitroolefins with good enantioselectives (up to 86% ee) and excellent yields (up to 97%) for a broad range of substrates and successfully used in the preparation of (R)-Balcofen.

  简单的手性一级胺-硫脲催化剂来源于手性1,2-二苯乙烯二胺，已被发现能够以良好的手性选择性（最高可达86% ee）和优异的产率（最高可达97%）催化芳香酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成，适用于广泛的底物，并成功用于(R)-Balcofen的制备。
• Organocatalyzed highly stereoselective Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroolefins using chiral primary-secondary diamine catalysts based on bispidine
  作者：Jie Liu、Zhigang Yang、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Yanling Liu、Sha Bai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b910939k

  日期：——

  based on bispidine have been developed to catalyze the asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroalkenes. The corresponding products were obtained in high yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (up to 99:1) and high enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions using either environmentally benign water as the solvent or no solvent.

  已经开发了包含基于联吡啶的伯-仲二胺的有机催化剂以催化酮向亚烷基丙二酸酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成。在温和条件下使用环境友好的方法，可以以高收率（高达99％），高非对映选择性（高达99：1）和高对映选择性（高达97％ee）获得相应的产物。水 作为溶剂或不使用溶剂。
• High pressure-assisted low-loading asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitroalkanes to chalcones
  作者：Agnieszka Cholewiak、Kamil Adamczyk、Michał Kopyt、Adrian Kasztelan、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1039/c8ob00561c

  日期：——

  to 9 kbar) allows for relatively fast (1–5 h) and highly enantioselective 1,4-addition of nitromethane and 2-nitropropane to chalcones at room temperature with substantial reduction of catalyst loading (0.2–1 mol% of cinchona alkaloid-based thioureas and squaramides). Various γ-nitroketones were obtained at 9 kbar with high yield and enantioselectivity (up to 98%), whereas in control experiments at atmospheric

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。