4--4'-methyl-2,2'-bipyridine | 183594-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4--4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-[p-(N,N-dimethylamino)styryl]-4'-methyl-2,2'-bipyridine；N,N-dimethyl-4-[(E)-2-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]ethenyl]aniline
• CAS: 183594-90-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃
• 分子量: 315.418
• InChiKey: DRQRJRWGQJPSQR-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--4'-methyl-2,2'-bipyridine 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[p-(N,N-dimethylamino)styryl]-4'-(carbaldehyde)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  直接合成4-甲酰基-和4,4'-二甲酰基-2,2'-联吡啶：获得新的二烯基取代的联吡啶配体

  摘要：

  分两步制备4-甲酰基-和4,4'-二甲酰基-2,2'-联吡啶，通过脱去相应的4-甲基和4,4'-二甲基-2，总收率达到52-71％， 2'-联吡啶衍生物。还描述了两个新的4,4'-二烯基-2,2'-联吡啶基配体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01724-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4--4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and second-order nonlinear optical properties of new bipyridyl metal complexes

  摘要：

  本文介绍了一系列新的π-载体取代乙烯基双吡啶及其铼、锌和汞配合物{载体 = 4-R2N-C6H4-[R2N=Me2N、Bun2N、(Me)(OctnN)]；(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4-)}的合成和表征，这些配合物具有很大的非线性光学特性。34 µm 的 EFISH 实验表明，络合会导致分子超极性 β(0)的强烈增强（3 至 9 倍）。

  DOI：

  10.1039/c39930001623

文献信息

• Synthesis and characterization of 4-alkenyl and 4,4′-dialkenyl-2,2′-bipyridyl ligands bearing π-donor substituents
  作者：Manuel Bourgault、Thierry Renouard、Barbara Lognoné、Chakour Mountassir、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1139/v97-036

  日期：1997.3.1

  The synthesis of a new series of π-donor mono-and disubstituted vinyl bipyridines (donor = 4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)) has been achieved by reaction of the mono- and dilithio species of 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and the monolithic species of 4-nonyl-4′-methyl-2,2′-bipyridine with the appropriate aldehydes. Their ¹H NMR and UV–visible characterizations are reported. Keywords: 2,2′-bipyridines, π-donor substituents, UV–visible, ¹H NMR, nonlinear optics.

  一系列新的π-供体单取代和双取代乙烯基吡啶（供体=4-R₂N-C₆H₄-; 4-RO-C₆H₄-; (C₅H₅)Fe(C₅H₄-); (C₅H₅)Ru(C₅H₄-)）的合成已通过4,4′-二甲基-2,2′-联吡啶的单取代和二锂物种以及4-壬基-4′-甲基-2,2′-联吡啶的单体物种与适当的醛的反应而实现。它们的1H NMR和UV–visible特性已报道。关键词：2,2′-联吡啶，π-供体取代基，UV–visible，1H NMR，非线性光学。
• Enamine-Functionalized Oligopyridines as Convenient Intermediates for the Synthesis of Carbaldehyde Derivatives
  作者：Hubert Le Bozec、Lydie Viau、Katell Sénéchal、Olivier Maury、Jean-Paul Guégan、Philippe Dupau、Loïc Toupet

  DOI：10.1055/s-2003-37658

  日期：——

  A series of ertamine-substituted bipyridine, biquinoline and o-phenanthroline chromophores has been synthesized and fully characterized. The para regioselectivity of the functionalization is discussed on the basis of 2D NOESY correlation and X-ray diffraction analysis. Absorption and emission spectroscopic studies allow a comparison of the acceptor strength of the heterocyclic core (biquinoline > phenanthroline

  已合成并充分表征了一系列由埃尔胺取代的联吡啶、联喹啉和邻菲咯啉生色团。在二维 NOESY 相关性和 X 射线衍射分析的基础上讨论了功能化的对位区域选择性。吸收和发射光谱研究可以比较杂环核的受体强度（联喹啉 > 菲咯啉 > 联吡啶）。这些烯胺衍生物是直接制备相应的二甲醛-二亚胺化合物的关键中间体。