1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4,5-dione | 49714-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4,5-dione
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-2h-pyrazole-3,4-dione；2,5-diphenylpyrazole-3,4-dione
• CAS: 49714-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: MEBYQNBDHVZOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₅₃H₅₆N₂O₄S₂ 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (R)-(5-oxo-1,3-diphenyl-4-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化芳基硼酸不对称加成到吡唑啉酮酮亚胺

  摘要：

  据报道，使用钯/手性N , N '-二磺酰基双咪唑啉 (Bim) 催化系统将芳基硼酸不对称加成到吡唑啉酮酮亚胺中，产生了 25 个对映体富集的 4-氨基-5-吡唑啉酮实例，带有一个季碳立体中心，占 60-91%产量和 81-98% ee。该反应证明了吡唑啉酮酮亚胺和芳基硼酸的显着相容性，使对映选择性获得带有α-叔胺的手性氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101137
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]imino-2,5-diphenyl-pyrazol-3-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉的区域特异性合成新方法–有机光电器件的潜在材料，以及对旧方案的修订

  摘要：

  使用一种新的合成途径制备了一系列6-取代的1,3-二苯基-1H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉：将适当的5-（邻硝基苯基）-吡唑与草酸亚铁或三苯基膦。该方法的主要优点是，与吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成的旧方案相反，该方法允许将取代基引入碳环而不形成异构体。吡唑环也可以进行一定程度的修饰。此外，我们提出了一种新的机制，据报道，邻苯二酚之间的缩合反应可用于最古老的吡唑并[3,4- b ]喹喔啉合成。-苯二胺和3,4-吡唑啉-5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.061

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Using Electrophilic Pyrazole-4,5-diones
  作者：Dieter Enders、Fabrizio Vetica、Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0036-1591860

  日期：2018.3

  reactivity of a series of novel pyrazole-4,5-dione derivatives in the organocatalytic Friedel–Crafts reaction with various substituted indoles has been tested. The disclosed procedure catalyzed by a cinchona alkaloid derivative allows the conjugation of two very important aza-heterocyclic scaffolds to generate a new class of indolylpyrazolones bearing a tetrasubstituted stereocenter in excellent yields

  摘要 测试了一系列新型吡唑-4,5-二酮衍生物在有机催化的Friedel-Crafts反应中与各种取代的吲哚的亲电反应性。由金鸡纳生物碱衍生物催化的所公开的方法允许两个非常重要的氮杂杂环支架的缀合以优异的产率（高达99％）和对映选择性高达94：6 er产生带有四取代的立体中心的新型吲哚并吡唑啉酮。 。 测试了一系列新型吡唑-4,5-二酮衍生物在有机催化的Friedel-Crafts反应中与各种取代的吲哚的亲电反应性。由金鸡纳生物碱衍生物催化的所公开的方法允许两个非常重要的氮杂杂环支架的缀合以优异的产率（高达99％）和对映选择性高达94：6 er产生带有四取代的立体中心的新型吲哚并吡唑啉酮。 。
• New Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>][1,4,5]benzothiadiazepine, -[1,4,5]benzoxadiazepine, -[1,4,5]benzotriazepine and Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoxaline Derivatives
  作者：Eman A. El-Rady

  DOI：10.1002/jccs.200400129

  日期：2004.8

  New pyrazolo[3,4-b][1,4,5]benzothiadiazepine and its analogues 3 have been obtained by reaction of 4-nitrosopyrazoles 1 with 2-aminothiophenol 2a and its analogues 2b,c. Under fused conditions, dipyrazolyl derivatives 7a was obtained with a trace amount of quinoxaline 5a. On the other hand, 5b and 7b were obtained in equal amounts. A proposed pathway is presented.

  4-亚硝基吡唑1与2-氨基苯硫酚2a及其类似物2b,c反应得到新的吡唑并[3,4-b][1,4,5]苯并噻二氮杂及其类似物3。在稠合条件下，得到二吡唑基衍生物7a和痕量喹喔啉5a。另一方面，得到等量的5b和7b。提出了一个建议的途径。
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric aza-Friedel-Crafts/N,O-Acetalization Domino Reactions Between 2-Naphthols and Pyrazolinone Ketimines
  作者：Uğur Kaya、Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Kristina Deckers、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201709224

  日期：2017.11.27

  N‐Boc ketimines derived from pyrazolin‐5‐ones were explored to develop an unprecedented domino aza‐Friedel–Crafts/N,O‐acetalization reaction with 2‐naphthols. The novel method requires a catalyst loading of only 0.5 mol % of a bifunctional squaramide catalyst, is scalable to gram amounts, and provides a new series of furanonaphthopyrazolidinone derivatives bearing two vicinal tetra‐substituted stereogenic

  探索了从吡唑啉-5-酮衍生的N-Boc酮亚胺，以开发出前所未有的与2-萘酚的多米诺氮杂-Friedel-Crafts / N，O-缩醛化反应。该新方法要求催化剂的负载量仅为双功能方酰胺催化剂的0.5 mol％，可扩展至克量，并提供了一系列新的呋喃并萘并吡唑烷二酮衍生物，其具有两个相邻的四取代的立体异构中心，且收率极高（95-98％），并且立体选择性（> 99：1 dr和97–98％ee）。在1-萘酚和其他富含电子的酚的情况下，观察到了不同的反应性，这导致了氮杂-Friedel-Crafts加合物的产率为70-98％，ee为47-98％。
• Asymmetric Synthesis of Amino-Bis-Pyrazolone Derivatives via an Organocatalytic Mannich Reaction
  作者：Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Uğur Kaya、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01113

  日期：2017.7.7

  A new series of N-Boc ketimines derived from pyrazolin-5-ones have been used as electrophiles in asymmetric Mannich reactions with pyrazolones. The amino-bis-pyrazolone products are obtained in excellent yields and stereoselectivities by employing a very low loading of 1 mol % of a bifunctional squaramide organocatalyst. Depending on the substitution at position 4 of the pyrazolones, the new protocol

  衍生自吡唑啉-5-酮的一系列新的N -Boc酮亚胺已用作亲电子与吡唑啉酮的不对称曼尼希反应中的亲电试剂。通过使用非常低的1mol％的双官能方酰胺有机催化剂的负载，可以以优异的产率和立体选择性获得氨基双吡唑啉酮产物。根据吡唑啉酮第4位的取代，新方案允许生成一个或两个四取代的立体中心，包括将曼尼希反应与碱介导的卤化结合的一锅法。