methyl (E)-5-[(1S,2S,3aR,6aS)-6-oxo-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-yl]pent-4-enoate | 897047-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-5-[(1S,2S,3aR,6aS)-6-oxo-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-yl]pent-4-enoate
• CAS: 897047-94-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: FWMZSAPRXOUIJB-GZWJXXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-[(1S,2S,3aR,6aS)-6-oxo-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-yl]pent-4-enoate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-5-[(1S,2S,3aS,6aR)-4-Oxo-1-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大地丁A的双环[3.3.0]辛烯核的合成

  摘要：

  描述了大内酰胺四甲酸土工蛋白A的双环[3.3.0]辛烯核的合成。关键步骤是串联复分解和沃顿重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.124
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-3-butene 在 ruthenium-catalyst 、 钌 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-5-[(1S,2S,3aR,6aS)-6-oxo-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-yl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  大地丁A的双环[3.3.0]辛烯核的合成

  摘要：

  描述了大内酰胺四甲酸土工蛋白A的双环[3.3.0]辛烯核的合成。关键步骤是串联复分解和沃顿重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.124

文献信息

• A synthesis of the bicyclo[3.3.0]octene core of geodin A
  作者：Andrew J. Phillips、Amy C. Hart、James A. Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.124

  日期：2006.5

  A synthesis of the bicyclo[3.3.0]octene core of the macrolactam tetramic acid geodin A is described. The key steps are a tandem metathesis and a Wharton rearrangement.

  描述了大内酰胺四甲酸土工蛋白A的双环[3.3.0]辛烯核的合成。关键步骤是串联复分解和沃顿重排。