1-(4-bromophenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propen-1-one | 36715-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one；1-(4-bromophenyl)-3-(naphth-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(Naphthalen-1-yl)-3-(4-bromophenyl)-1-propen-3-one；1-(4-bromophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 36715-54-5
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO
• 分子量: 337.216
• InChiKey: SMKOZOJSIIZLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propen-1-one 在 水 、 potassium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 丙酮 、 苯酚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(diphenylphosphoryl)-3-(naphthalen-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (4-(2-烯酰基)苯基)三芳基鏻盐碱性水解引发的无过渡金属多米诺芳基-芳基偶联/磷酸-迈克尔加成二芳基亚膦酸盐与 α,β-不饱和酮

  摘要：

  摘要 报道了多种(4-(2-烯酰基)苯基)三芳基溴化鏻的碱性水解。这种水解触发 4-(2-烯酰基) 苯基与一个芳基通过磷 (V) 偶联。二芳基亚膦酸酯和 α,β-不饱和酮都是原位生成的，然后在没有过渡金属的情况下以 27-70% 的产率提供带有联芳基部分的 β-二芳基磷酰基酮，然后进行 phospha-Michael 加成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1995385
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 1-萘甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64.9%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘-查耳酮衍生物的合成及生物学作用

  摘要：

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02525-4

文献信息

• Synthesis and biological effects of naphthalene-chalcone derivatives
  作者：Qing-Hao Jin、Hong-Hai Chen、Wen-Bo Chen、Zhi-Yang Fu、Li-Ping Guan、Hai-Ying Jiang

  DOI：10.1007/s00044-020-02525-4

  日期：2020.5

  In this paper, 21 naphthalene-chalcone derivatives were synthesized and their biological effects were evaluated. The results showed that compounds 2a–2u displayed clear antidepressant activity at 30 mg/kg in the forced swimming test. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u exhibited a good antidepressant effect in the forced swimming test and tail suspension test at 30 mg/kg. Compounds 2h, 2o, 2t, and 2u but

  本文合成了21种萘-查耳酮衍生物，并对其生物学效果进行了评价。结果表明，在强制游泳试验中，化合物2a–2u在30 mg / kg时显示出明显的抗抑郁活性。化合物2h，2o，2t和2u在30 mg / kg的强迫游泳试验和尾部悬吊试验中表现出良好的抗抑郁作用。化合物2h，2o，2t和2u在小鼠的野外试验中对运动能力没有影响。此外，化合物2o的最抗抑郁活性可能是由中枢神经系统中5-羟色胺和去甲肾上腺素水平升高介导的。化合物2a–2u在30 mg / kg时也显示出镇痛和抗炎作用。
• N-Trifluoroacetylated pyrazolines: Synthesis, characterization and antimicrobial studies
  作者：Mohammad Asad、Muhammad Nadeem Arshad、Mohammad Oves、Muhammad Khalid、Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Mohd Rehan、Hurija Dzudzevic-Cancar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103842

  日期：2020.6

  2a and 2e by single crystal X-ray. Newly synthesized pyrazolines were investigated for their potential as antimicrobial agents. Compound 2a displayed promising antimicrobial activity against pathogenic Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Furthermore, the mechanism of the antimicrobial activity of 2a was demonstrated with the help of scanning electron microscopy (SEM), which revealed complete

  在三氟乙酸和肼为碱的存在下，通过将查耳酮环合，合成了一系列N-三氟乙酰基-2-吡唑啉。已发现用于制备吡唑啉的方法是一种有效的方法，因为所有化合物均以良好的收率（高达79％）获得。各种光谱技术确定了结构，并通过单晶X射线证实了化合物2a和2e。研究了新合成的吡唑啉作为抗菌剂的潜力。化合物2a对病原性大肠杆菌和铜绿假单胞菌显示出有希望的抗菌活性。此外，借助扫描电子显微镜（SEM）证明了2a的抗菌活性机理，该机理揭示了细菌细胞膜的完全破坏，在环境中提供死细胞碎片。观察到的针对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的最小抑制浓度（MIC）分别为79和90 µM。因此，这些化合物可能在抗菌药物开发中非常有用。
• Synthesis and biological evaluation of compounds which contain pyrazole, thiazole and naphthalene ring as antitumor agents
  作者：Ji-Wen Yuan、She-Feng Wang、Zhong-Liang Luo、Han-Yue Qiu、Peng-Fei Wang、Xin Zhang、Yong-An Yang、Yong Yin、Fei Zhang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.072

  日期：2014.5

  A series of compounds which contain pyrazole, thiazole and naphthalene ring (1a-7a, 1b-7b, 1c-7c, 1d-7d) were firstly synthesized and their anti-proliferative activity, EGFR inhibitory activity, cytotoxicity and inhibition to Hela cell migration were evaluated. Compound 2-(3-(3,4-dimethylphenyl)-5-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl) thiazol-4(5H)-one (7d) displayed the most potent inhibitory activity (IC50 = 0.86 mu M for Hela and IC50 = 0.12 mu M for EGFR). Structure-activity relationship (SAR) analysis showed that the anti-proliferative activity was affected by A-ring-substituent (-OCH3 > -CH3 > -H > -Br > -Cl > -F). Docking simulation of compound 7d into EGFR active site showed that naphthalene ring of 7d with LYS721 formed two p-pi bonds, which enhanced antitumor activity. Therefore, compound 7d may be developed as a potential antitumor agent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JP2015/6995
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tetrachlorosilane-Zinc Chloride as a New Potent Binary Reagent for One-Pot, Three-Component Synthesis of Mannich-Type Products
  作者：Doria S. Badawy、Ebrahim Abdel-Galil、Ezzat M. Kandeel、Wahid M. Basyouni、Tamer K. Khatab

  DOI：10.1080/10426500802589907

  日期：2009.10.30

  A combination of tetrachlorosilane and zinc chloride in dichloromethane as an efficient and ambient binary reagent to promote a one-pot amidoalkylation reaction of enolizable ketones, aromatic aldehydes with acetonitriles, or benzonitrile have been developed. The newly synthesized beta-acetamidoketones 3 and beta-benzamidoketones 5 were obtained in good yields.