2-methyl-3,5-dinitro-pyridin-4-ylamine | 27582-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,5-dinitro-pyridin-4-ylamine
• 英文别名: 2-Methyl-3,5-dinitro-4-aminopyridin；2-Methyl-3,5-dinitropyridin-4-amine
• CAS: 27582-13-4
• 化学式: C₆H₆N₄O₄
• mdl: MFCD00837787
• 分子量: 198.138
• InChiKey: WMYNUAXUZJRXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-氨基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到4-氨基-2-甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  6-去氮杂甲霉素A的合成

  摘要：

  通过适当取代的锂化 2-甲基吡啶与 2,3,5-三-O-苄基-D-核糖内酯缩合、硼氢化物还原得到的半缩醛，然后合成新的 C-核苷 6-脱氮甲霉素 A通过甲醇的分子内光信环化、保护基的操作和随后的闭环，形成 7-氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)吡唑并[4,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218002

文献信息

• The Synthesis of 6-Deazaformycin A
  作者：Nicole Pouli、Tony Tite、Nikolaos Lougiakis、Panagiotis Marakos

  DOI：10.1055/s-0029-1218002

  日期：2009.11

  The synthesis of the new C-nucleoside 6-deazaformycin A was achieved through the condensation of a suitably substituted lithiated 2-picoline with 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribonolactone, borohydride reduction of the resulting hemiacetals, followed by intramolecular Mitsunobu cyclization of the carbinols, manipulation of the protecting groups, and subsequent ring closure to result in the formation of 7-

  通过适当取代的锂化 2-甲基吡啶与 2,3,5-三-O-苄基-D-核糖内酯缩合、硼氢化物还原得到的半缩醛，然后合成新的 C-核苷 6-脱氮甲霉素 A通过甲醇的分子内光信环化、保护基的操作和随后的闭环，形成 7-氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)吡唑并[4,3-b]吡啶。