1,4-Bis(prop-2-enoxy)-2,5-bis(prop-2-enyl)benzene | 28693-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-Bis(prop-2-enoxy)-2,5-bis(prop-2-enyl)benzene
• CAS: 28693-86-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: CJHBQHJISYUVLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(prop-2-enoxy)-2,5-bis(prop-2-enyl)benzene 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 10.0h， 以63%的产率得到2,3,5,6-tetraallylbenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  组合多重克莱森重排和闭环复分解作为获得萘、蒽和蒽环系统的途径

  摘要：

  已经开发了一种新的路线，该路线涉及合适的 1,4-二烯丙氧基芳烃系统的双克莱森重排，然后是所得二烯的闭环复分解，用于合成各种苯并环己烯。这种方法的一个重要证明是临床上重要的蒽环类四环喹酚环系统的构建。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1190
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(丙-2-烯氧基)苯 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,4-Bis(prop-2-enoxy)-2,5-bis(prop-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  连续双克莱森重排和双向闭环复分解作为制备各种苯并呋喃比索辛和比索辛衍生物的途径

  摘要：

  已经开发了一种基于串联应用双克莱森重排和双向闭环复分解反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的三环、四环和五环苯并稠合双氧氟沙星和双氧星环衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950398

文献信息

• Combined Multiple Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis as a Route to Naphthalene, Anthracene, and Anthracycline Ring Systems
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Benoy K. Pal、Susama Maity

  DOI：10.1246/cl.2003.1190

  日期：2003.12

  A new route involving double Claisen rearrangement of a suitable 1,4-diallyloxyarene system followed by ring-closing metathesis of the resulting diene has been developed for the synthesis of various benzannulated cyclohexenes. An important demonstration of this methodology is the construction of the tetracyclic quinophenolic ring system of the clinically important anthracyclines.

  已经开发了一种新的路线，该路线涉及合适的 1,4-二烯丙氧基芳烃系统的双克莱森重排，然后是所得二烯的闭环复分解，用于合成各种苯并环己烯。这种方法的一个重要证明是临床上重要的蒽环类四环喹酚环系统的构建。
• Sequential Double Claisen Rearrangement and Two-Directional Ring-Closing Metathesis as a Route to Various Benzofused Bisoxepin and Bisoxocin Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Titas Biswas、Susama Maity

  DOI：10.1055/s-2006-950398

  日期：2006.9

  A synthetic strategy based on tandem application of double Claisen rearrangement and two-directional ring-closing metathesis reaction as key-steps has been developed for the synthesis of various hitherto unknown tri-, tetra- and pentacyclic benzofused bisoxepin and bisoxocin derivatives.

  已经开发了一种基于串联应用双克莱森重排和双向闭环复分解反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的三环、四环和五环苯并稠合双氧氟沙星和双氧星环衍生物。
• Scalable Synthesis and Characterisation of a Liquid 2,3,5,6-tetraallylbenzene-1,4-diol Quinone
  作者：Rune Kjærgaard Groven、Martin Lahn Henriksen、Nihat Ege Sahin、Anders Lindhardt、Anders Bentien、Emil Dražević、Mogens Hinge

  DOI：10.1149/1945-7111/ad2c37

  日期：2024.3.31

  attenuated total reflectance infrared spectroscopy, proton nuclear magnetic resonance, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, cyclic voltammetry, rotating disk electrode voltammetry, density, and viscosity measurements. The structural characterization verified the structure of 2,3,5,6-tetraallylbenzene-1,4-diol. Electrochemical characterization revealed a quasi-reversible response, a

  有机氧化还原物质在许多研究和开发应用中都有用途，例如电化学传感器、电池和化学品生产。本文提出了氧化还原活性液体2,3,5,6-四烯丙基苯-1,4-二醇的合成途径。发现 2,3,5,6-四烯丙基苯-1,4-二醇的合成在约 60 g 规模下可重复，四个合成步骤的总转化率为 92%。无需进一步纯化即可达到高纯度。使用衰减全反射红外光谱、质子核磁共振、差示扫描量热法、热重分析、循环伏安法、转盘电极伏安法、密度和粘度测量来表征中间体和化合物。结构表征验证了2,3,5,6-四烯丙基苯-1,4-二醇的结构。电化学表征揭示了准可逆响应，扩散系数类似于对苯二酚的扩散系数。