(E)-1-(4'-aminophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one | 1372198-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4'-aminophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Aminophenyl)-3-(1-naphthyl)-prop-2-EN-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1372198-10-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: UHGQKIOLVVTZKX-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4'-aminophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(4-(4-aminophenyl)-6-(naphthalen-1-yl)-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  新型强效选择性 DPP-4 抑制剂：二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  背景：二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂已作为抗高血糖药物出现，可改善 2 型糖尿病患者的血糖控制，无论是作为单一疗法还是与其他抗糖尿病药物联合使用。方法：合成了一系列新型二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物，并以阿格列汀为参考，评估了其体外和体内 DPP-4 抑制活性和选择性。在用合成的混合物±二甲双胍长期治疗后，对2型糖尿病大鼠进行了口服葡萄糖耐量试验的评估。进行了细胞毒性和抗氧化剂测定。此外，还对新型杂交体与DPP-4的分子对接研究和构效关系进行了研究。结果：合成的杂交体中， 10g、 10i 、 10e 、 10d 、 10b的体外DPP-4抑制活性强于阿格列汀。此外，体内 DPP-4 抑制测定显示，与阿格列汀相比， 10g和10i具有最强和最持久的血液 DPP-4 抑制活性。在 2 型糖尿病大鼠中，混合物10g 、 10i和10e表现出比阿格列汀更好的血糖控制，二甲双胍组合进一步支持了这一效果。最后，在DPPH测定中，

  DOI：

  10.3390/ph14020144
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(4'-aminophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型强效选择性 DPP-4 抑制剂：二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  背景：二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂已作为抗高血糖药物出现，可改善 2 型糖尿病患者的血糖控制，无论是作为单一疗法还是与其他抗糖尿病药物联合使用。方法：合成了一系列新型二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物，并以阿格列汀为参考，评估了其体外和体内 DPP-4 抑制活性和选择性。在用合成的混合物±二甲双胍长期治疗后，对2型糖尿病大鼠进行了口服葡萄糖耐量试验的评估。进行了细胞毒性和抗氧化剂测定。此外，还对新型杂交体与DPP-4的分子对接研究和构效关系进行了研究。结果：合成的杂交体中， 10g、 10i 、 10e 、 10d 、 10b的体外DPP-4抑制活性强于阿格列汀。此外，体内 DPP-4 抑制测定显示，与阿格列汀相比， 10g和10i具有最强和最持久的血液 DPP-4 抑制活性。在 2 型糖尿病大鼠中，混合物10g 、 10i和10e表现出比阿格列汀更好的血糖控制，二甲双胍组合进一步支持了这一效果。最后，在DPPH测定中，

  DOI：

  10.3390/ph14020144

文献信息

• Fly-ash:H2SO4 catalyzed solvent free efficient synthesis of some aryl chalcones under microwave irradiation
  作者：G. Thirunarayanan、P. Mayavel、K. Thirumurthy

  DOI：10.1016/j.saa.2012.01.054

  日期：2012.6

  Some 2E aryl chalcones have been synthesized using greener catalyst Fly-ash:H2SO4 assisted solvent free environmentally benign Crossed-Aldol reaction. The yields of chalcones are more than 90%. The synthesized chalcones are characterized by their physical constants and spectral data. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Antiproliferative activity and p53 upregulation effects of chalcones on human breast cancer cells
  作者：Mariana Bastos dos Santos、Daiane Bertholin Anselmo、Jéssica Gisleine de Oliveira、Bruna V. Jardim-Perassi、Diego Alves Monteiro、Gabriel Silva、Eleni Gomes、Ana Lucia Fachin、Mozart Marins、Débora Aparecida Pires de Campos Zuccari、Luis Octavio Regasini

  DOI：10.1080/14756366.2019.1615485

  日期：2019.1.1

  Chalcones are valuable structures for drug discovery due to their broad bioactivity spectrum. In this study, we evaluated 20 synthetic chalcones against estrogen-receptor-positive breast cancer cells (MCF-7 line) and triple-negative breast cancer (TNBC) cells (MDA-MB-231 line). Antiproliferative screening by MTT assay resulted in two most active compounds: 2-fluoro-4'-aminochalcone (11) and 3-pyridyl-4'-aminochalcone (17). Their IC50 values ranged from 13.2 to 34.7 mu M against both cell lines. Selected chalcones are weak basic compounds and maintained their antiproliferative activity under acidosis conditions (pH 6.7), indicating their resistance to ion-trapping effect. The mode of breast cancer cells death was investigated and chalcones 11 and 17 were able to induce apoptosis rather than necrosis in both lines. Antiproliferative target investigations with MCF-7 cells suggested 11 and 17 upregulated p53 protein expression and did not affect Sp1 protein expression. Future studies on chalcones 11 and 17 can define their in vivo therapeutic potential.
• Antiproliferative and pro-apoptotic activities of 2′- and 4′-aminochalcones against tumor canine cells
  作者：Mariana B. Santos、Vitor C. Pinhanelli、Mayara A.R. Garcia、Gabriel Silva、Seung J. Baek、Suzelei C. França、Ana L. Fachin、Mozart Marins、Luis O. Regasini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.049

  日期：2017.9

  In the present study, a series of 2'- and 4'-aminochalcones were synthesized and their antiproliferative activity against a canine malignant histiocytic cell line (DH82) was evaluated. Particularly aminochalcones with a hydrophobic substituent on ring B proved to be potent antiproliferative agents. Among these compounds, aminochalcones 3, 4 and 11 inhibited the growth of DH82 cells, with IC50 values of 34.4, 31.4 and 38.2 mu M, respectively, and were three times more potent than etoposide (IC50 = 95.5 mu M). The selected chalcones induced death through apoptosis rather than necrosis in DH82 and non-tumorigenic Madin-Darby canine kidney cells (MDCK). Further experiments suggested that the aminochalcones interfere with the regulation of oncogenesitumor suppressor genes. Aminochalcone 11 inhibited transcription of the TOP011 alpha and TP53 genes and aminochalcone 4 down-regulated Sp1 protein expression in a concentration-dependent manner. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel Potent and Selective DPP-4 Inhibitors: Design, Synthesis and Molecular Docking Study of Dihydropyrimidine Phthalimide Hybrids
  作者：Ahmed A. E. Mourad、Ahmed E. Khodir、Sameh Saber、Mai A. E. Mourad

  DOI：10.3390/ph14020144

  日期：——

  Methods: A novel series of dihydropyrimidine phthalimide hybrids was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo DPP-4 inhibition activity and selectivity using alogliptin as reference. Oral glucose tolerance test was assessed in type 2 diabetic rats after chronic treatment with the synthesized hybrids ± metformin. Cytotoxicity and antioxidant assays were performed. Additionally, molecular docking

  背景：二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂已作为抗高血糖药物出现，可改善 2 型糖尿病患者的血糖控制，无论是作为单一疗法还是与其他抗糖尿病药物联合使用。方法：合成了一系列新型二氢嘧啶邻苯二甲酰亚胺杂化物，并以阿格列汀为参考，评估了其体外和体内 DPP-4 抑制活性和选择性。在用合成的混合物±二甲双胍长期治疗后，对2型糖尿病大鼠进行了口服葡萄糖耐量试验的评估。进行了细胞毒性和抗氧化剂测定。此外，还对新型杂交体与DPP-4的分子对接研究和构效关系进行了研究。结果：合成的杂交体中， 10g、 10i 、 10e 、 10d 、 10b的体外DPP-4抑制活性强于阿格列汀。此外，体内 DPP-4 抑制测定显示，与阿格列汀相比， 10g和10i具有最强和最持久的血液 DPP-4 抑制活性。在 2 型糖尿病大鼠中，混合物10g 、 10i和10e表现出比阿格列汀更好的血糖控制，二甲双胍组合进一步支持了这一效果。最后，在DPPH测定中，