4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one | 66309-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone；4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one；4,5,6,7-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 66309-76-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: JTPRBPNPLKUQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 silver trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(buta-2,3-dienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢苯酐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯丁烯内酯的分子内 [2+2] 光环加成合成茄碱 A 的三环核

  摘要：

  研究报告了马铃薯胞囊线虫的孵化剂 solanoeclepin A (1) 的合成。研究了两种方法来访问三环核心，包括复杂的双环 [2.1.1] 己酮部分。第一种方法基于二恶酮丁烯内酯 10 的分子内 [2+2] 光环加成，但由于光产物 11 的合成效用有限，因此实用性较差。第二种方法使用分子内 [2+2] 光环加成作为关键步骤] 丙二烯丁烯内酯 39 的光环加成反应。后一种光基材是通过银介导的甲硅烷氧基呋喃 9 和丙二烯溴化物 34 偶联制备的。从丁二烯酸苄酯和多聚甲醛之间的 Baylis-Hillman 反应开始的五步序列导致溴化物 34。39 的关键光环加成以优异的区域选择性进行，并以良好的收率产生加合物 40。这种含亚甲基环丁烷的产品 40 被认为包含适当的功能，可用于未来对天然产品的研究，这通过导致环丁酮 25 的模型研究表明。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500609

文献信息

• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Javaid Muhammad Hashim

  公开号：US20090023727A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A compound of the formula (I): wherein: R represents one or more optional substituents on the fused cyclohexene ring; X can be NR X or CR X R Y ; if X=NR X then n is 1 or 2 and if X=CR X R Y then n is 1; if X=NR X , then R X is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-20 alkyl, optionally substituted C 5-20 aryl, optionally substituted C 3-20 heterocyclyl, optionally substituted amido, optionally substituted thioamido, optionally substituted ester, optionally substituted acyl, and optionally substituted sulfonyl groups; if X=CR X R Y then R X is selected from the group consisting of H, optionally substituted C 1-20 alkyl, optionally substituted C 5-20 aryl, optionally substituted C 3-20 heterocyclyl, optionally substituted amido, optionally substituted thioamido, optionally substituted sulfonamino, optionally substituted ether, optionally substituted ester, optionally substituted acyl, optionally substituted acylamido, and optionally substituted sulfonyl groups and R Y is selected from H, hydroxy, optionally substituted amino, or R X and R Y may together form an optionally substituted spiro-C 3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; R C1 and R C2 are both hydrogen, or when X is CR X R Y , R C1 , R C2 , R X and R Y , together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; and R 1 is selected from H and halo.

  式（I）的化合物： 其中：R代表融合环己烯环上的一个或多个可选取代基；X可以是NR X 或CR X R Y ；如果X=NR X ，则n为1或2，如果X=CR X R Y ，则n为1；如果X=NR X ，则RX选自H、可选取代的C 1-20 烷基、可选取代的C 5-20 芳基、可选取代的C 3-20 杂环烷基、可选取代的酰胺、可选取代的硫酰胺、可选取代的酯、可选取代的酰基和可选取代的磺酰基；如果X=CR X R Y ，则RX选自H、可选取代的C 1-20 烷基、可选取代的C 5-20 芳基、可选取代的C 3-20 杂环烷基、可选取代的酰胺、可选取代的硫酰胺、可选取代的磺胺基、可选取代的醚、可选取代的酯、可选取代的酰基、可选取代的酰胺基和可选取代的磺酰基，RY选自H、羟基、可选取代的氨基，或RX和RY可一起形成一个可选取代的螺环C 3-7 环烷基或杂环烷基；RC1和RC2均为氢，或当X为CR X R Y 时，RC1、RC2、RX和RY与它们连接的碳原子一起可以形成一个可选取代的融合芳香环；R1选自H和卤素。
• Prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05827868A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Thromboxane receptor antagonist activity is exhibited by compounds of the formula ##STR1## wherein: V is --(CH.sub.2).sub.m --, --O--, or ##STR2## but if V is --O--or ##STR3## R.sup.3 and R.sup.4 must complete an aromatic ring; W is --(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or phenylene; X is a single bond, --CH.dbd.CH--, --(CH.sub.2).sub.n --, or --O--(CH.sub.2).sub.n --; or X is branched alkylene or --O--branched alkylene wherein W is linked to Y through a chain n carbon atoms long; Y is --CO.sub.2 H, --CO.sub.2 alkyl, --CO.sub.2 alkali metal, --CH.sub.2 OH, --CONHSO.sub.2 R.sup.5, --CONHR.sup.6, or --CH.sub.2 -5-tetrazolyl; Z is O or NH; R.sup.3 and R.sup.4 are each independently hydrogen or alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 together complete a ring optionally substituted through a ring carbon with a halo, lower alkyl, phenyl, halo (lower alkyl), halophenyl, oxo or hydroxyl group; and the remaining symbols are as defined in the specification.

  血栓素受体拮抗活性由以下式的化合物展示：##STR1## 其中：V为--(CH.sub.2).sub.m --，--O--，或##STR2## 但如果V为--O--或##STR3##，则R.sup.3和R.sup.4必须形成一个芳香环；W为--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.dbd.CH--或苯基；X为单键，--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2).sub.n --，或--O--(CH.sub.2).sub.n --；或X为支链烷基或--O--支链烷基，其中W通过一个含有n个碳原子的链连接到Y；Y为--CO.sub.2 H，--CO.sub.2 烷基，--CO.sub.2 碱金属，--CH.sub.2 OH，--CONHSO.sub.2 R.sup.5，--CONHR.sup.6，或--CH.sub.2 -5-四唑基；Z为O或NH；R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢或烷基，或R.sup.3和R.sup.4一起形成一个环，该环可以通过一个含有卤素、低烷基、苯基、卤代(低烷基)、卤代苯基、氧代或羟基基团的环碳原子进行选择性取代；其余符号如规范中定义。
• The Reaction of α-Diazo-β-hydroxy Esters with Boron Trifluoride Etherate:  Generation and Rearrangement of Destabilized Vinyl Cations. A Detailed Experimental and Theoretical Study
  作者：Roberto Pellicciari、Benedetto Natalini、Bahman M. Sadeghpour、Maura Marinozzi、James P. Snyder、Bobby L. Williamson、Jeffrey T. Kuethe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ja950971s

  日期：1996.1.1

  ketones. Further treatment of these α-diazo-β-hydroxy esters with boron trifluoride etherate in various solvents affords an unusual array of products. Product types and ratios were found to be strongly dependent on ring size and the solvent used. The reaction proceeds by Lewis acid complexation of the alcohol functionality of the diazo hydroxy ester with BF3 etherate followed by neighboring-group participation

  通过用 LDA 处理重氮乙酸乙酯，然后与一系列环酮反应来制备环状 2-重氮-3-羟基羧酸乙酯。在各种溶剂中用三氟化硼醚合物进一步处理这些 α-重氮-β-羟基酯，可得到一系列不寻常的产品。发现产品类型和比例很大程度上取决于环大小和所用溶剂。该反应通过重氮羟基酯的醇官能团与 BF3 醚合物的路易斯酸络合进行，然后重氮部分的相邻基团参与生成亚环烷基重氮盐。氮的损失会产生高反应性、不稳定的线性乙烯基阳离子。通过 1,2-亚甲基位移的扩环导致形成更稳定的弯曲环烯基乙烯基阳离子。随后的 1, 2-亚甲基位移导致环收缩，最终形成稳定的烯丙基阳离子。该阳离子要么被溶剂捕获，要么与相邻的离子发生环化...
• New Anilinophthalazines as Potent and Orally Well Absorbed Inhibitors of the VEGF Receptor Tyrosine Kinases Useful as Antagonists of Tumor-Driven Angiogenesis
  作者：Guido Bold、Karl-Heinz Altmann、Jörg Frei、Marc Lang、Paul W. Manley、Peter Traxler、Bernhard Wietfeld、Josef Brüggen、Elisabeth Buchdunger、Robert Cozens、Stefano Ferrari、Pascal Furet、Francesco Hofmann、Georg Martiny-Baron、Jürgen Mestan、Johannes Rösel、Matthew Sills、David Stover、Figan Acemoglu、Eugen Boss、René Emmenegger、Laurent Lässer、Elvira Masso、Rosemarie Roth、Christian Schlachter、Werner Vetterli、Dominique Wyss、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1021/jm9909443

  日期：2000.6.1

  The sprouting of new blood vessels, or angiogenesis, is necessary for any solid tumor to grow large enough to cause life-threatening disease. Vascular endothelial growth factor (VEGF) is one of the key promoters of tumor induced angiogenesis. VEGF receptors, the tyrosine kinases Flt-1 and KDR, are expressed on vascular endothelial cells and initiate angiogenesis upon activation by VEGF. 1-Anilino-(4-

  要使任何实体瘤长到足以引起威胁生命的疾病，新血管的萌发或血管新生都是必不可少的。血管内皮生长因子（VEGF）是肿瘤诱导的血管生成的关键启动子之一。VEGF受体，酪氨酸激酶Flt-1和KDR在血管内皮细胞上表达，并在被VEGF激活后启动血管生成。1-Anilino-（4-吡啶基甲基）-酞嗪，例如CGP 79787D（或PTK787 / ZK222584），可逆地抑制Flt-1和KDR，IC（50）值<0.1 microM。CGP 79787D还可以在异位表达KDR受体的CHO细胞中阻断VEGF诱导的受体自磷酸化（ED（50）= 34 nM）。与相关受体酪氨酸激酶PDGF-R和c-Kit相比，对1-苯胺基部分的修饰提供了对VEGF受体酪氨酸激酶Flt-1和KDR具有更高选择性的衍生物。由于这些1-苯胺基-（4-吡啶基甲基）酞嗪口服吸收良好，因此这些化合物可用于进一步的分析，并可作为临床评估的候选药物。
• The reaction of α-diazo-β-hydroxy esters with boron trifluoride
  作者：Roberto Pellicciari、Benedetto Natalini、Bahman M. Sadeghpour、Giovanni C. Rosato、Antonella Ursini

  DOI：10.1039/c39930001798

  日期：——

  Exposure of a cyclic α-diazo-β-hydroxy ester to different concentrations of boron trifluoride in various solvents affords an interesting variety of products.

  暴露于不同浓度的氟化硼（BF₃）和各种溶剂下，环状α-二氮-β-羟基酯会产生有趣的多种产物。