1-[2-(2-phenylethynyl)cyclohexen-1-yl]hept-2-yn-1-ol | 196407-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[2-(2-phenylethynyl)cyclohexen-1-yl]hept-2-yn-1-ol
• CAS: 196407-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: DOGFRJBMLGRZKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-phenylethynyl)cyclohexen-1-yl]hept-2-yn-1-ol 在 1,4-CHD 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1E)-1-benzylidene-2-[(Z)-1-diphenylphosphorylpent-1-enyl]-4,5,6,7-tetrahydroindene
  参考文献：
  名称：

  Ring size effects in the C2–C6 biradical cyclisation of enyne–allenes and the relevance for neocarzinostatin

  摘要：

  烯炔醛 1 热环化反应的区域选择性可随环烯的环径大小而变化。以环戊烯作为烯分子时，会形成迈尔萨托（C2âC7）环芳香化产物，而以六元和七元环烯为烯分子时，则会出现新颖的 C2âC6 环化现象。DFT 计算用于合理解释这些变化。讨论了这些发现对新卡西诺司他汀的替代热双向环化反应的影响。

  DOI：

  10.1039/b102380m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[2-(2-phenylethynyl)cyclohexen-1-yl]hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring size effects in the C2–C6 biradical cyclisation of enyne–allenes and the relevance for neocarzinostatin

  摘要：

  烯炔醛 1 热环化反应的区域选择性可随环烯的环径大小而变化。以环戊烯作为烯分子时，会形成迈尔萨托（C2âC7）环芳香化产物，而以六元和七元环烯为烯分子时，则会出现新颖的 C2âC6 环化现象。DFT 计算用于合理解释这些变化。讨论了这些发现对新卡西诺司他汀的替代热双向环化反应的影响。

  DOI：

  10.1039/b102380m

文献信息

• Ring Strain Effects in Enyne-Allene Thermolysis: Switch from the Myers-Saito Reaction to the C2-C6 Biradical Cyclization
  作者：Michael Schmittel、Jens-Peter Steffen、Dominik Auer、Michael Maywald

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01393-2

  日期：1997.9

  The mode of the thermal cyclization of enyne-allenes 1 depends on ring strain effects: when the ene functionality is part of a benzene, cyclohexene or cycloheptene ring the novel C2-C6 biradical cyclization is observed, while when it is part of a cyclopentene ring the Myers-Saito cycloaromatization is registered. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  烯炔-丙烯1的热环化模式取决于环应变效应：当烯官能团是苯，环己烯或环庚烯环的一部分时，观察到新型C 2 -C 6双自由基环化，而当它是a的一部分时Myers-Saito环芳环化反应的环戊烯环已注册。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Ring size effects in the C2–C6 biradical cyclisation of enyne–allenes and the relevance for neocarzinostatin
  作者：Michael Schmittel、Jens-Peter Steffen、Michael Maywald、Bernd Engels、Holger Helten、Patrick Musch

  DOI：10.1039/b102380m

  日期：——

  The regioselectivity of the thermal cyclisations of enyne–allenes 1 can be toggled as a function of the ring size of the cycloalkene. With a cyclopentene as the ene moiety the Myers–Saito (C2–C7) cycloaromatisation product is formed, whereas with six- and seven-membered cycloalkenes the novel C2–C6 cyclisation is observed. DFT calculations are used to rationalise these changes. The implications of these findings for alternative thermal biradical cyclisations of neocarzinostatin are discussed.

  烯炔醛 1 热环化反应的区域选择性可随环烯的环径大小而变化。以环戊烯作为烯分子时，会形成迈尔萨托（C2âC7）环芳香化产物，而以六元和七元环烯为烯分子时，则会出现新颖的 C2âC6 环化现象。DFT 计算用于合理解释这些变化。讨论了这些发现对新卡西诺司他汀的替代热双向环化反应的影响。