3-(2-羧基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸 | 31529-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-羧基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 3-(2-carboxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: acide (carboxy-2 1H-indolyl-3)-3 propanoique；3-(2-carboxyethyl)-2-indolylcarboxylic acid；2-carboxy-3-indolepropanoic acid；3-(2-carboxy-indol-3-yl)-propionic acid；3-(2-Carboxy-indol-3-yl)-propionsaeure；3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid
• CAS: 31529-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00897355
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BYJQAPYDPPKJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羧基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸 以85%的产率得到3-吲哚丙酸
  参考文献：
  名称：

  Trinh, Thi Anh Nga; Lamant, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 361 - 364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-(2-羧基乙基)-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• 3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid-based antagonists of the NMDA (N-methyl-D-aspartic acid) receptor associated glycine binding site
  作者：Francesco G. Salituro、Boyd L. Harrison、Bruce M. Baron、Philip L. Nyce、Kenneth T. Stewart、John H. Kehne、H. Steven White、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm00088a014

  日期：1992.5

  series of substituted 3-(2-carboxyindol-3-yl)propionic acids was synthesized and tested as antagonists for the strychnine-insensitive glycine binding site of the NMDA receptor. Chlorine, and other small electron-withdrawing substituents in the 4- and 6-positions of the indole ring, greatly enhanced binding and selectivity for the glycine site over the glutamate site of the NMDA receptor; one of the most

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。
• 3-(2-Carboxyethyl)indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Structural Requirements and Properties of Potent Agonists of the Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR17
  作者：Younis Baqi、Thanigaimalai Pillaiyar、Aliaa Abdelrahman、Olesja Kaufmann、Samer Alshaibani、Muhammad Rafehi、Saman Ghasimi、Rhalid Akkari、Kirsten Ritter、Katharina Simon、Andreas Spinrath、Evi Kostenis、Qiang Zhao、Meryem Köse、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01768

  日期：2018.9.27

  compounds were 3-(2-carboxyethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid derivatives containing the following substituents: 6-phenoxy (26, PSB-1737, EC50 270 nM), 4-fluoro-6-bromo (33, PSB-18422, EC50 27.9 nM), 4-fluoro-6-iodo (35, PSB-18484, EC50 32.1 nM), and 4-chloro-6-hexyloxy (43, PSB-1767, EC50 67.0 nM). (3-(2-Carboxyethyl)-6-hexyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid (39, PSB-17183, EC50 115 nM) behaved as a partial

  孤儿受体GPR17可能是炎性疾病的新型药物靶标。3-（2-羧乙基）-4,6-二氯-1- ħ -吲哚-2-羧酸（MDL29,951，1）先前被确定为有效的适度GPR17激动剂。在本研究中，我们调查的结构-活性关系（SARS）1。取代吲哚的1-，5-或7-位是有害的。在4-位仅容忍小的取代基，而在6-位容纳大的亲脂性残基。最有效的化合物是含有以下取代基的3-（2-羧乙基）-1 H-吲哚-2-羧酸衍生物：6-苯氧基（26，PSB-1737，EC 50 270 nM），4-氟-6 -溴（33，PSB-18422，EC 50 27.9 nM），4-氟-6碘（35，PSB-18484，EC 50 32.1 nM）和4-氯-6己氧基（43，PSB-1767，EC 50 67.0 nM）。（3-（2-羧乙基）-6-己氧基-1 H-吲哚-2-羧酸（39，PSB-17183，EC 50 115 nM）表现为部
• Excitatory amino acid antagonists
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0394905A2

  公开（公告）日：1990-10-31

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions containing 2-carboxylic indole derivatives. The compounds are excitatory amino acid antagonists.

  本发明涉及含有 2-羧基吲哚衍生物的药物组合物。这些化合物是兴奋性氨基酸拮抗剂。
• Compositions containing indole-2-carboxylate compounds for treatment of CNS disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0396124A2

  公开（公告）日：1990-11-07

  Compositions containing certain indole-2-carboxylate compounds and derivatives are described as being therapeutically effective in treatment of CNS disorders resulting from neurotoxic damage or neurodegenerative diseases, particularly those CNS disorders resulting from ischemic events. Preferred compounds are of the formula wherein each of R5 and R6 is independently selected from hydrido, bromo, chloro and fluoro, and wherein each of R10 and R12 is independently selected from hydride and lower alkyl, and pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  据描述，含有某些吲哚-2-羧酸盐化合物和衍生物的组合物对治疗神经毒性损伤或神经退行性疾病导致的中枢神经系统疾病，特别是缺血性事件导致的中枢神经系统疾病具有治疗效果。优选的化合物如下式所示 其中 R5 和 R6 各自独立地选自氢基、溴基、氯基和氟基，R10 和 R12 各自独立地选自氢基和低级烷基，及其药学上可接受的盐。