2-methylpropyl (2S)-4-fluoro-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 408363-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylpropyl (2S)-4-fluoro-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 408363-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₅
• 分子量: 325.337
• InChiKey: VQATWIPYWRSDRN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropyl (2S)-4-fluoro-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 phosphate buffer 、 L-半胱氨酸 、 碳酸氢钠 、 papain 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 GlcNAc-Cbz-Asn
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法合成 GlcNAc-Cbz-Asn 的快速途径

  摘要：

  开发了 GlcNAc-Cbz-Asn 的短步路线。饱和 GlcNAc 的处理。水 NH 4 HCO 3 溶液和随后的电渗析脱盐提供大量无氨糖胺。产物与Cbz-Asn α-异丁酯β-氟化物偶联，最后在温和条件下通过酶催化水解使异丁酯脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19355
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3(苄氧羰基)-5-氧代-4-恶唑啉乙酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 sodium isobutoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methylpropyl (2S)-4-fluoro-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法合成 GlcNAc-Cbz-Asn 的快速途径

  摘要：

  开发了 GlcNAc-Cbz-Asn 的短步路线。饱和 GlcNAc 的处理。水 NH 4 HCO 3 溶液和随后的电渗析脱盐提供大量无氨糖胺。产物与Cbz-Asn α-异丁酯β-氟化物偶联，最后在温和条件下通过酶催化水解使异丁酯脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19355

文献信息

• An Efficient Synthetic Route to Glycoamino Acid Building Blocks for Glycopeptide Synthesis
  作者：Mallesham Bejugam、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/ol048342n

  日期：2004.10.1

  requires access to gram quantities of glycosylated amino acid building blocks. Hence, the efficiency of synthesis of such building blocks is of great importance. Here, we report a fast and highly efficient synthetic route to Fmoc-protected asparaginyl glycosides from unprotected sugars in three steps with high yields. The glycosylated amino acids were successfully incorporated into target glycopeptides

  [反应：见正文]化学糖肽合成需要获得克量的糖基化氨基酸构件。因此，这种结构单元的合成效率非常重要。在这里，我们报告了一种快速高效的合成路线，可分三步以高收率从未保护的糖中合成Fmoc保护的天冬酰胺基糖苷。通过标准的Fmoc固相肽合成，将糖基化的氨基酸成功地掺入靶糖肽7和8中。
• An Expeditious Route to GlcNAc-Cbz-Asn by Chemo-enzymatic Synthesis
  作者：Yoshihide Tokuda、Yoichi Takahashi、Kaori Matoishi、Yukishige Ito、Takeshi Sugai

  DOI：10.1055/s-2002-19355

  日期：——

  A short-step route to GlcNAc-Cbz-Asn was developed. Treatment of GIcNAc in sat. aq. NH 4 HCO 3 solution and subsequent electorodialytic desalting provided ammonia-free glycosylamine in large quantity. The product was coupled with Cbz-Asn α-isobutyl ester β-fluoride, and finally, the isobutyl ester was deprotected by enzyme-catalyzed hydrolysis under mild conditions.

  开发了 GlcNAc-Cbz-Asn 的短步路线。饱和 GlcNAc 的处理。水 NH 4 HCO 3 溶液和随后的电渗析脱盐提供大量无氨糖胺。产物与Cbz-Asn α-异丁酯β-氟化物偶联，最后在温和条件下通过酶催化水解使异丁酯脱保护。