3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸 | 209461-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸
• 英文名称: 3-(2-carboxyphenoxy)phthalic acid
• 英文别名: 3-(2-Carboxyphenoxy)phthalic acid
• CAS: 209461-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: ITEFKUXVHRHIIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Dimethyl 9-oxoxanthene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(2-羧基苯氧基)邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  取代氧杂蒽酮作为抗分枝杆菌药物，第 1 部分：1H/13C NMR 化学位移的合成和分配

  摘要：

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis, crystal structures, and luminescence properties of seven tripodal imidazole-based Zn/Cd(<scp>ii</scp>) coordination polymers induced by tricarboxylates
  作者：Wei Yang、Chiming Wang、Qi Ma、Chenxi Liu、Hailong Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1039/c4ce00212a

  日期：——

  Seven tripodal imidazole-based metal coordination polymers, [Zn3(L1)2(tib)2]n·(H2O)4n (1), [Cd3(L1)2(tib)2(H2O)2]n·(H2O)6n (2), [Zn3(L2)2(tib)2]n·(H2O)n (3), [Cd3(L2)2(tib)2]n·(H2O)6n (4), [Zn3(L3)2(tib)2]n·(H2O)4.5n (5), [Zn2(HL3)2(tib)2]n·(H2O)n (6), and [Cd3(L3)2(tib)2(H2O)2]n·(H2O)4n (7), with different structures have been designed and prepared based on the hydrothermal reaction between Zn(OAc)2·2H2O

  七种基于三脚架咪唑的金属配位聚合物，[Zn 3（L 1）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）4 n（1），[Cd 3（L 1）2（tib）2（H 2） O）2 ] n ·（H 2 O）6 n（2），[Zn 3（L 2）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）n（3），[Cd 3（L 2）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）6 n（4），[Zn 3（L 3）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）4.5 n（5），[Zn 2（HL 3）2（tib）2 ] n ·（H 2 O）n（6）和[Cd 3（L 3）2（tib）2（H 2 O） 2 ] n ·（H 2 O） 4 n（ 7），是基于Zn（OAc） 2 ·2H 2 O或Cd（OAc） 2之间的水热反应设计并制备的，具有不同的结构。·在存在三个不对称的半刚性V形三羧酸盐配体H 3 L 1–3的情况下存在2H 2 O和tib配体，其中tib，H
• Self-Assembled Zn(II) Coordination Complexes Based on Mixed V-Shaped Asymmetric Multicarboxylate and N-Donor Ligands
  作者：Wei Yang、Chiming Wang、Qi Ma、Xuenan Feng、Hailong Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/cg4007372

  日期：2013.11.6

  H3L1, H3L2, H3L3 ligands represent 3-(2-carboxyphenoxy)phthalic acid, 4-(2-carboxyphenoxy)phthalic acid, 3-(4-carboxyphenoxy)phthalic acid, respectively. Single crystal X-ray diffraction analysis reveals a three-dimensional (3D) network for 1 and 3–5 but a two-dimensional (2D) structure for 2 and 6. Despite the construction from the polymetallic chains connected by the 4,4′-bpy ligands for both compounds

  借助4,4'-联吡啶（4,4'-bpy）或1,4 ，使Zn（OAc）2 ·2H 2 O与三个不对称的半刚性V形多羧酸盐配体H 3 L 1–3之间发生水热反应-双（咪唑-1-基甲基）苯（bix）接头导致分离出六种新的配位聚合物，包括[Zn 3（L 1）2（4,4'-bpy）2 ] n ·（H 2 O）2 n（1），[Zn 3（L 2）2（4,4'-bpy）（H 2 O）2 ] n ·（H 2O）2 n（2），[Zn 3（L 3）2（4,4'-bpy）2（H 2 O）4 ] n ·（H 2 O）6 n（3），[Zn 3（L 1）2（bix）3 ] n ·（H 2 O）7 n（4），[Zn 3（L 2）2（bix）3 ] n ·（H 2 O）4n（ 5）和[Zn 3（HL 3） 2（bix） 2 ] n（ 6），其中H 3 L 1，H 3 L 2，H 3 L 3配体表示3-（2-羧基苯氧基）邻苯
• New two-dimensional Mn(ii) metal–organic framework featured spin canting
  作者：Xin Chen、Yao-Yu Wang、Bin Liu、Bing Yin、Ping Liu、Qi-Zhen Shi

  DOI：10.1039/c3dt32556c

  日期：——

  A two-dimensional (2D) complex [Mn1.5(L)(bpe)1.5]·(bpe)0.5}n (1) (H3L = 3-(2-carboxy-phenoxy)phthalic acid, bpe = 1,2-bis(4-pyridyl)ethene), consisting of manganese(II) chains and bridging bpe ligands, has been synthesized and characterized. The magnetic behavior of 1 can be simulated as a –J1J1J2– alternating chain. Magnetic studies show that this complex magnetic behavior belongs to spin canting and exhibits an unusually high Tc around 40 K. A theoretical study based on DFT-BS calculations provides some insight into the underlying mechanism of the novel magnetic properties.

  已合成并鉴定出二维（2D）复合物[Mn1.5(L)(bpe)1.5]·(bpe)0.5}n (1)（H3L = 3-(2-羧基-苯氧基)邻苯二甲酸，bpe = 1,2-双(4-吡啶基)乙烯），该复合物由锰（II）链和桥联bpe配体组成。1的磁性行为可模拟为“-J1J1J2”交替链。磁性研究表明，这种复合磁性行为属于自旋倾斜，并在40 K左右表现出异常高的Tc。基于DFT-BS计算的理论研究为新型磁性特性的基本机制提供了一些见解。