4-(2-Ethynylcyclohexene-1-carbonyl)benzonitrile | 1373775-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Ethynylcyclohexene-1-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 1373775-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UVQIDQULWSWJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 、 4-(2-Ethynylcyclohexene-1-carbonyl)benzonitrile 、 叔丁胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[3-(2-Tert-butyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的杂环α，α'-二聚体一锅多组分合成

  摘要：

  通过Sonogashira偶联和涉及亚胺形成的双环化级联反应，开发了一种新颖的钯和铜催化一锅多环合成杂环杂α，α'-二聚体的方法。该反应级联反应在温和的条件下进行，为结合钯催化的直接C-H键芳基化后的π-共轭体系的组装提供了强大的合成工具。

  DOI：

  10.1021/ol300718x
• 作为产物：
  描述：

  2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)环己-1-烯-1-甲醛 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2-Ethynylcyclohexene-1-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化的杂环α，α'-二聚体一锅多组分合成

  摘要：

  通过Sonogashira偶联和涉及亚胺形成的双环化级联反应，开发了一种新颖的钯和铜催化一锅多环合成杂环杂α，α'-二聚体的方法。该反应级联反应在温和的条件下进行，为结合钯催化的直接C-H键芳基化后的π-共轭体系的组装提供了强大的合成工具。

  DOI：

  10.1021/ol300718x

文献信息

• Pd- and Cu-Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of Hetero α,α′-Dimers of Heterocycles
  作者：Takahiko Murata、Masahito Murai、Yuji Ikeda、Koji Miki、Kouichi Ohe

  DOI：10.1021/ol300718x

  日期：2012.5.4

  novel palladium- and copper-catalyzed one-pot multicomponent synthesis of hetero α,α′-dimers of heterocycles via Sonogashira coupling and double cyclization cascade involving imine formation has been developed. This reaction cascade proceeded under mild conditions, providing a powerful synthetic tool for the assembly of π-conjugated systems with a combination of palladium-catalyzed post-direct C–H bond

  通过Sonogashira偶联和涉及亚胺形成的双环化级联反应，开发了一种新颖的钯和铜催化一锅多环合成杂环杂α，α'-二聚体的方法。该反应级联反应在温和的条件下进行，为结合钯催化的直接C-H键芳基化后的π-共轭体系的组装提供了强大的合成工具。