2-(1-Pentyn-1-yl)-1-cyclohexenecarbaldehyde | 171816-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(1-Pentyn-1-yl)-1-cyclohexenecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Pent-1-ynylcyclohexene-1-carbaldehyde；2-pent-1-ynylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 171816-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VQOLKAHSCZVGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Pentyn-1-yl)-1-cyclohexenecarbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 反应 74.0h， 生成 Methyl 2-<2-(1,1-dimethylethyl)-2-pentenylidene>-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hohmann, Michael; Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 9, p. 851 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutoxymethylene-cyclohexanone 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(1-Pentyn-1-yl)-1-cyclohexenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hohmann, Michael; Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 9, p. 851 - 860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Condensed 1<i>H</i>-Pyrrol-2-ylphosphonates and 1,2-Dihydropyridin-2-ylphosphonates via Kabachnik–Fields Reaction of Acetylenic Aldehydes and Subsequent 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> or 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclizations
  作者：Rita Bukšnaitienė、Aurelija Urbanaitė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/jo501011u

  日期：2014.7.18

  Kabachnik–Fields reactions of various carbocyclic or heterocyclic acetylenic aldehydes together with subsequent Lewis acid catalyzed cyclizations have been studied. It was found that 5-exo-dig versus 6-endo-dig cyclization mode strongly depends on the structure of starting materials. Thus, nonaromatic acetylenic α-anilinomethylphosphonates underwent gold(III)-catalyzed or iodine-mediated 5-exo-dig

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。
• Convergent Synthesis of Fluorene Derivatives by a Rhodium‐Catalyzed Stitching Reaction/Alkene Isomerization Sequence
  作者：Masaki Nishida、Ryo Shintani

  DOI：10.1002/chem.201901519

  日期：2019.6.4

  the synthesis of fluorene derivatives has been developed by devising a rhodium‐catalyzed stitching reaction/alkene isomerization sequence. The reactions proceed smoothly under mild conditions for a variety of substrate combinations, and extended π‐conjugation systems are also readily accessible by utilizing this synthetic method. Optical properties of the obtained fluorene derivatives have also been

  通过设计铑催化的拼接反应/烯烃异构化序列，已经开发出一种收敛合成芴衍生物的合成方法。在多种底物组合的温和条件下，反应可以顺利进行，并且利用这种合成方法也很容易获得扩展的π共轭体系。还检查了所得芴衍生物的光学性质。