3-(2-苯基乙基)-3-环戊烯酮 | 104804-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基乙基)-3-环戊烯酮
• 英文名称: 3-(2-phenylethyl)-3-cyclopentenone
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)cyclopent-3-en-1-one
• CAS: 104804-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DOEBYFRWWUSVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-4H-thiopyran-4-one 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(2-苯基乙基)-3-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  α-（对甲苯磺酰基）噻烷，S-二氧化物的区域选择性烷基化和 RAMBERG-BÄCKLUND 型反应。合成 3-烷基-3-环戊烯酮的新途径

  摘要：

  一种新的通用烯烃合成，通过 α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide、1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide 和随后对甲苯亚磺酸盐和 SO2 的 Ramberg-Backlund 型消除在这里应用于 3-烷基-3-环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.433

文献信息

• REGIOSELECTIVE ALKYLATION AND THE RAMBERG–BÄCKLUND TYPE REACTION OF α-(<i>p</i>-TOLYLSULFONYL)THIANE<i>S</i>,<i>S</i>-DIOXIDE. A NEW ROUTE TO THE SYNTHESIS OF 3-ALKYL-3-CYCLOPENTENONES
  作者：Haruo Matsuyama、Yasuyuki Miyazawa、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.433

  日期：1986.3.5

  A new general olefin synthesis, via regioselective alkylation of α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide, 1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide, and subsequent Ramberg–Backlund type elimination of p-toluenesulfinate and SO2, is here applied to the synthesis of 3-alkyl-3-cyclopentenones.

  一种新的通用烯烃合成，通过 α-(p-tolylsulfonyl)thiane S,S-dioxide、1,4-dioxa-7-p-tolylsulfonyl-8-thiaspiro[4.5]decane 8,8-dioxide 和随后对甲苯亚磺酸盐和 SO2 的 Ramberg-Backlund 型消除在这里应用于 3-烷基-3-环戊烯酮的合成。
• Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems
  申请人：——

  公开号：US20030125563A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  One aspect of the present invention relates to methods for the transition-metal-catalyzed asymmetric 1,4-addition of a nucleophile, e.g., hydride, to cyclic and acyclic enoates and enones. In certain embodiments of the methods of the present invention, the transition metal catalyst consists essentially of copper and an asymmetric bidentate bisphosphine ligand.

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的手性1,4-加成方法，用于将亲核试剂（例如氢化物）加成到环状和非环状烯酸酯和烯酮上。在本发明的某些实施方式中，过渡金属催化剂基本上由铜和手性双膦配体组成。
• MATSUYAMA, HARUO;MIYAZAWA, YASUYUKI;KOBAYASHI, MICHIO, CHEM. LETT., 1986, N 3, 433-436
  作者：MATSUYAMA, HARUO、MIYAZAWA, YASUYUKI、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUYAMA HARUO; MIYAZAWA YASUYUKI; TAKEI YUJI; KOBAYASHI MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1703-1710
  作者：MATSUYAMA HARUO、 MIYAZAWA YASUYUKI、 TAKEI YUJI、 KOBAYASHI MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• US6465664B1
  申请人：——

  公开号：US6465664B1

  公开（公告）日：2002-10-15