(E)-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-5'-methylchalcone | 4406-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-5'-methylchalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-5'-methyl-trans-chalcone；2'-Hydroxy-3,4-dimethoxy-5'-methyl-trans-chalkon；2'-Hydroxy-3,4-dimethoxy-5'-methyl-chalcon；3,4-Dimethoxy-2'-hydroxy-5'-methylchalcone；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 4406-05-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JYFHBDZEZQMBMA-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-5'-methylchalcone 在 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到3-Chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ghotekarab; Joshia; Mandhane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1267 - 1270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2'-hydroxy-3,4-dimethoxy-5'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of ΔF508- and G551D-CFTR-Mediated Cl- Current by Novel Hydroxypyrazolines

  摘要：

  CFTR 最常见的突变是 508 位苯丙氨酸缺失（F508del、ΔF508），约影响 90% 的 CF 患者。 ΔF508-CFTR 的错误折叠会损害其向质膜的运输及其氯通道活性。为了鉴定可以恢复 ΔF508-CFTR 通道活性的小分子，我们合成并评估了 18 种新型羟基吡唑啉类似物作为 CFTR 增强剂。为了阐明羟基吡唑啉对 ΔF508-CFTR 的增强活性，使用卤化物敏感的 YFP 测定、尤斯室测定和膜片钳技术测量 CFTR 活性。化合物 7p、7q 和 7r 表现出优异的增强作用，EC50 值 <10 μM。在这些化合物中，7q（一种新型 CFTR 增强剂，CP7q）显示出最高的增强活性，野生型和 ΔF508-CFTR 的 EC50 值分别为 0.88 ± 0.11 和 4.45 ± 0.31 μM。此外，CP7q 显着增强了 G551D-CFTR（一种 CFTR 门控突变体）的氯电导；其最大增强活性比著名的CFTR增强剂金雀异黄素高1.9倍。与单独使用 VX-809 相比，CP7q 和 VX-809（ΔF508-CFTR 的校正剂）的联合治疗显着增强了 ΔF508-CFTR 的功能挽救。 CP7q 不会改变胞质 cAMP 水平，并且在显示最大功效的浓度下没有表现出细胞毒性。羟基吡唑啉类药物可能是囊性纤维化药物治疗的潜在开发候选者。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0149131

文献信息

• Aminopropanolderivate von 2-Hydroxy-beta-phenyl-propiophenonen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende therapeutische Mittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0075207A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Aminopropanolderivate von 2-Hydroxy-β-phenyl-propiophenonen und ihre physiologisch verträglichen Säureadditlonsverbindungen, ihre Herstellungsverfahren sowie diese enthaltende therapeutische Mittel, die als Antiarrhythmika verwendet werden können.

  本发明涉及可用作抗心律失常药物的 2-羟基-β-苯基苯丙酮的新氨基丙醇衍生物及其生理上可耐受的酸性加替隆化合物、其制备工艺和含有它们的治疗剂。
• Litkei, Gyoergy; Gulasci, Katalin; Antus, Sandor, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1711 - 1716
  作者：Litkei, Gyoergy、Gulasci, Katalin、Antus, Sandor、Blasko, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, U. K.; Kelkar, R. M.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1151 - 1152
  作者：Joshi, U. K.、Kelkar, R. M.、Paradkar, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of flavan-3-ol derivatives as positive modulators of GABAA receptors
  作者：Kenneth N. Mewett、Sebastian P. Fernandez、Anmol K. Pasricha、Alice Pong、Steven O. Devenish、David E. Hibbs、Mary Chebib、Graham A.R. Johnston、Jane R. Hanrahan

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.062

  日期：2009.10

  We herein describe the synthesis and positive modulatory activities of a small library of flavan-3-ol derivatives on alpha(1)beta(2)gamma(2L) GABA(A) receptors. Structure-activity relationships of various substituents on the A, B and C rings were evaluated in a functional electrophysiological assay. A trans configuration and a 3-acetoxy moiety are essential for activity. Substitution of the B ring appears to be well tolerated, with substituents on the A ring playing a major role in determining activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ghotekar; Mandhane; Joshi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 341 - 344
  作者：Ghotekar、Mandhane、Joshi、Bhagat、Gill

  DOI：——

  日期：——