3-(2-苯基乙炔基)异喹啉 | 70437-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基乙炔基)异喹啉
• 英文名称: 3-phenylethynylisoquinoline
• 英文别名: 3-(Phenylethynyl)isoquinoline；3-(2-phenylethynyl)isoquinoline
• CAS: 70437-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: AVJONFHFFSOKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苯基乙炔基)异喹啉 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到2-Isoquinolin-3-yl-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.

  摘要：

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3554

文献信息

• Enantioselective dearomatization of isoquinolines by anion-binding catalysis en route to cyclic α-aminophosphonates
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6sc02466a

  日期：——

  An enantioselective dearomatization of isoquinolines has been developed using chiral anion-binding catalysis. This transformation, catalyzed by a simple and easy to prepare tert-leucine-based thiourea derivative, makes use of silyl phosphite as a nucleophile and generates cyclic α-aminophosphonates. This is the first time asymmetric anion-binding catalysis has been applied to the synthesis of α-aminophosphonates

  已使用手性阴离子结合催化技术开发了异喹啉的对映选择性脱芳香化反应。通过简单且易于制备的基于叔亮氨酸的硫脲衍生物催化的这种转化利用亚磷酸甲硅烷基酯作为亲核试剂并产生环状α-氨基膦酸酯。这是首次将不对称阴离子结合催化应用于α-氨基膦酸酯的合成。
• Tsuchiya, Takashi; Sashida, Haruki; Konoshita, Ari, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4568 - 4572
  作者：Tsuchiya, Takashi、Sashida, Haruki、Konoshita, Ari

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA, TAKASHI;SASHIDA, HARUKI;KONOSHITA, ARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4568-4572
  作者：TSUCHIYA, TAKASHI、SASHIDA, HARUKI、KONOSHITA, ARI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.
  作者：SHOETSU KONNO、MASAFUMI SHIRAIWA、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3554

  日期：——

  Studies were carried out on the hydration and hydrogenation of the triple bond in quinoline and isoquinoline derivatives containing an ethynyl substituent linked directly to the pyridine moiety. Fourteen kinds of ethynyl quinolines and isoquinolines such as 2-, 3-, 4-phenylethynylquinoline, 2-, 3-, 4-(1-hexynyl) quinoline, 2-(1-propynyl) quinoline, 1-, 3-, 4-phenylethynylisoquinoline, 1-, 3-, 4-(1-hexynyl) isoquinoline, and 1-(1-propynyl)-isoquinoline were converted into the corresponding acylmethyl derivatives with high selectivity, when they were heated in dilute sulfuric acid in the presence of mercuric sulfate. In all cases, no products due to reverse hydration were isolated. Partial catalytic reduction of the ethynyl linkage of the above compounds is possible, while exhaustive reduction afforded quinolines and isoquinolines with a saturated side chain.

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。