Fmoc-L-Phe-L-Ala-SH | 1197342-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Phe-L-Ala-SH
• 英文别名: N^α-Fmoc-Phe-Ala-SH；Fmoc-Phe-Ala-SH；(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]propanethioic S-acid
• CAS: 1197342-94-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 474.58
• InChiKey: SNKBKGJMCDGTHP-XDHUDOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Phe-L-Ala-SH 在 羟胺 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到N^α-Fmoc-Phe-Ala-NHOH
  参考文献：
  名称：

  Panguluri, Nageswara Rao; Narendra; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 11, p. 1430 - 1435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Ala-OH 在 sodium sulfide 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到Fmoc-L-Phe-L-Ala-SH
  参考文献：
  名称：

  T3P（丙基膦酸酐）介导的转化Ñ α -保护的氨基酸/肽的酸成硫代酸

  摘要：

  一般，轻度和高效的协议，这使得使用T3P作为酸活化剂用于合成Ñ α -保护的氨基/肽硫代酸在精细研磨的Na的存在相应的酸2为氢硫化物离子供体被描述S上。所采用的方案显着提高了整体效率，因为即使是位阻氨基酸也可以提高收率，反应持续时间和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.027

文献信息

• Triblock Peptide and Peptide Thioester Synthesis With Reactivity-Differentiated Sulfonamides and Peptidyl Thioacids
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200903050

  日期：2009.9.28

  One after the other: Triblock peptide synthesis was achieved at ambient temperature by sequential reaction of sulfonamide‐protected peptidyl thioacids first with highly reactive 2,4‐dinitrobenzenesulfonamides and second with more moderately reactive sulfonamides to produce the oligopeptides in good yields. The method is compatible with C‐terminal thioesters and thus presents a new approach for native

  一个接一个：三嵌段肽的合成是在环境温度下通过磺酰胺保护的肽基硫酸首先与高反应性的 2,4-二硝基苯磺酰胺，然后与反应性中等的磺酰胺顺序反应来实现的，从而以良好的收率生产寡肽。该方法与 C 端硫酯兼容，因此为天然化学连接策略提供了一种新方法。
• Aziridine-Mediated Ligation and Site-Specific Modification of Unprotected Peptides
  作者：Frank Brock Dyer、Chung-Min Park、Ryan Joseph、Philip Garner

  DOI：10.1021/ja207133t

  日期：2011.12.21

  ligation site. The aziridine-mediated peptide ligation concept is exemplified using H(2)O as the nucleophile, producing a Xaa-Thr linkage (where Xaa can be an epimerizable and hindered amino acid). The overall process is compatible with a variety of unprotected amino acid functionality, most notably the N-terminal and Lys side chain amines.

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。
• AZIRIDINE MEDIATED NATIVE CHEMICAL LIGATION
  申请人：Washington State University

  公开号：US20130131311A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Improved methods of native chemical ligation are provided. The methods involve reacting a thioacid (e.g. a peptide thioacid) with an aziridinyl compound (e.g. an aziridinyl peptide) under mild conditions without the use of protecting groups, and without requiring that a cysteine residue be present in the ligation product. Initial coupling of the thioacid and the aziridinyl compound yields a ligation product which contains an aziridinyl ring. Subsequent opening of the aziridinyl ring (e.g. via a nucleophilic attack) produces a linearized and modified ligation product.

  提供了改进的天然化学连接方法。该方法涉及在温和条件下，无需使用保护基，也无需要求连接产物中存在半胱氨酸残基，将硫酸（例如肽硫酸）与环氧丙烷化合物（例如环氧丙烷肽）反应。硫酸和环氧丙烷化合物的初始偶联产生一个含有环氧丙烷环的连接产物。随后通过亲核攻击等方式打开环氧丙烷环，产生线性化和改性的连接产物。
• US8981049B2
  申请人：——

  公开号：US8981049B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• T3P (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of Nα-protected amino/peptide acids into thioacids
  作者：Chilakapati Madhu、Basavaprabhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.027

  日期：2012.3

  protocol, which makes use of T3P as an acid activator for the synthesis of Nα-protected amino/peptide thioacids from corresponding acids in the presence of finely ground Na2S as hydrosulfide ion donor is described. The protocol employed significantly increases the overall efficiency as the yield, reaction duration and purity of even sterically hindered amino acids.

  一般，轻度和高效的协议，这使得使用T3P作为酸活化剂用于合成Ñ α -保护的氨基/肽硫代酸在精细研磨的Na的存在相应的酸2为氢硫化物离子供体被描述S上。所采用的方案显着提高了整体效率，因为即使是位阻氨基酸也可以提高收率，反应持续时间和纯度。