N-tert-butyloxycarbonyl-2,5-pyrroledicarboxylic acid diethyl ester | 265656-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-2,5-pyrroledicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O,5-O-diethyl pyrrole-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 265656-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: SNFFRUSIADTXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-2,5-pyrroledicarboxylic acid diethyl ester 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代吡咯的立体选择性还原烷基化：萘在部分还原杂环中的作用

  摘要：

  氨中的锂促进2，5-二取代吡咯的立体选择性还原：此类反应以良好的立体选择性水平进行，从而产生反式异构体。还原的化合物之一的立体化学通过X射线晶体学证明。提出了一种机理，该机理解释了立体选择性，并对包括催化萘的还原体系进行了改进，从而消除了对液氨的需求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02314-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2,5-二溴-1H-吡咯-1-羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 叔丁基锂 作用下， 以82%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-2,5-pyrroledicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代吡咯的立体选择性还原烷基化：萘在部分还原杂环中的作用

  摘要：

  氨中的锂促进2，5-二取代吡咯的立体选择性还原：此类反应以良好的立体选择性水平进行，从而产生反式异构体。还原的化合物之一的立体化学通过X射线晶体学证明。提出了一种机理，该机理解释了立体选择性，并对包括催化萘的还原体系进行了改进，从而消除了对液氨的需求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02314-x

文献信息

• Regio- and Chemoselective Synthesis of Fully Substituted Furans
  作者：Paul Knochel、Fabian Piller

  DOI：10.1055/s-0030-1260035

  日期：2011.6

  Highly functionalized furyl-, indolyl-, and pyrrolylmagnesium reagents are efficiently prepared by direct C-H activation by using regio- and chemoselective magnesium amide bases, such as (tetramethylpiperidyl)magnesium chloride-lithium chloride (TMPMgCl˙LiCl) or bis(tetramethylpiperidyl)magnesium-bis(lithium chloride) (TMP2Mg˙2LiCl), tolerated by a range of sensitive functional groups. These organometallic

  高度官能化的呋喃基，吲哚基和吡咯基镁试剂可通过使用区域选择性和化学选择性的镁酰胺碱，例如（四甲基哌啶基）氯化镁-氯化锂（TMPMgCl˙LiCl）或双（四甲基哌啶基）镁-双（氯化锂）（TMP 2 Mg˙2LiCl），由一个范围敏感的官能团的耐受性。这些有机金属试剂容易与各种亲电试剂反应，从而形成多官能杂环。此外，可以实现敏感的呋喃支架的完全功能化。 定向金属化-有机金属试剂-金属酰胺-镁-呋喃
• [EN] TETRACYCLIC PYRIMIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINONE TÉTRACYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SA COMPOSITION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 四环嘧啶酮类化合物、其制备方法、其组合物和用途
  申请人：NEUSCO BIOTECH LTD

  公开号：WO2021063145A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  一种式（I）所示的四环嘧啶酮类化合物或其药学上可接受的盐，具有式（I）所示的结构，是一种全新的Lp-PLA2抑制剂，可用于治疗神经退行性相关疾病，如阿尔茨海默病（AD）、青光眼、年龄相关的黄斑变性（AMD），或者包括动脉粥样硬化等心血管疾病。
• Stereoselective reductive alkylation of 2,5-disubstituted pyrroles: a role for naphthalene in the partial reduction of heterocycles
  作者：Timothy J Donohoe、Rakesh R Harji、Rick P.C Cousins

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02314-x

  日期：2000.2

  Lithium in ammonia promotes the stereoselective reduction of 2,5-disubstituted pyrroles: such reactions proceed with good levels of stereoselectivity, producing the trans-isomer. The stereochemistry of one of the reduced compounds was proven by X-ray crystallography. A mechanism is proposed which explains the stereoselectivity and a modification made to the reducing system that includes catalytic naphthalene

  氨中的锂促进2，5-二取代吡咯的立体选择性还原：此类反应以良好的立体选择性水平进行，从而产生反式异构体。还原的化合物之一的立体化学通过X射线晶体学证明。提出了一种机理，该机理解释了立体选择性，并对包括催化萘的还原体系进行了改进，从而消除了对液氨的需求。