N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylacetamide | 52590-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 52590-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: SWGSNZPGKHCQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylacetamide 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-<2-β-(N-methyl-N-acetylamino)ethyl-4,5-dimethoxyphenyl>-3-(2,3-methylenedioxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Orito, Kazuhiko; Kaga, Harumi; Itoh, Mitsuomi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 417 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Syntheses of the Pyridoacridine Marine Alkaloids Demethyldeoxyamphimedine, Deoxyamphimedine, and Amphimedine

  摘要：

  Efficient bioinspired syntheses of the biologically active pyridoacridine marine alkaloids demethyldeoxyamphimedine, deoxyamphimedine, and amphimedine are reported. Reaction of styelsamine D, prepared via an optimized route starting from Boc-dopamine, with paraformaldehyde afforded demethyldeoxyamphimedine and deoxyamphimedine. Oxidation of the latter using either K-3[Fe(CN)(6)] or DMSO/conc. HCl gave amphimedine in 8 steps from tryptamine with an overall yield of 14%. The versatility of the method was demonstrated by the synthesis of non-natural ethyl and benzyl congeners of deoxyampbimedine and amphimedine.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02312

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamines
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Guo-Hua Hou、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900602

  日期：2009.12

  Chiral iridium complexes based on spiro phosphoramidite ligands are demonstrated to be highly efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines with an exocyclic double bond. In combination with excess iodine or potassium iodide and under hydrogen pressure, the complex Ir/(Sa,R,R)-3a provides chiral N-alkyltetrahydroisoquinolines in high yields with up to 98% ee. The

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。
• Oxidative cyclisation of N,N-dialkylcatechol amines to heterocyclic betaines via o-quinones: synthetic, pulse radiolytic and enzyme studies
  作者：John Clews、Christopher J. Cooksey、Peter J. Garratt、Edward J. Land、Christopher A. Ramsden、Patrick A. Riley

  DOI：10.1039/b006860h

  日期：——

  tyrosinase oxidation of phenols to o-quinones in which the o-quinone is formed in a single step and not via an intermediate catechol. Similar chemical and enzymatic oxidation of a higher homologue gives an analogous 1,2,3,4-tetrahydroquinolinium-6-olate. Pulse radiolysis studies show that this product is formed via a spiro intermediate and not by direct cyclisation to form the six-membered quinolinium ring

  氧化作用的Ñ，Ñ -dialkyldopamines通过任一氧化二茴香醚或酪氨酸酶产生2,3-二氢-1 H-吲哚-5-油酸酯环化 中间的 邻醌。形成动力学环化所述的Ñ，Ñ二甲基ö -quinone已经使用研究脉冲放射分解。吲哚-5-油酸酯不激活酪氨酸酶，这些结果支持酪氨酸酶的机制氧化作用 的 酚类 到 邻醌 其中 邻醌在一个步骤中形成，而不是通过中间步骤形成儿茶酚。类似的化学和酶促氧化作用 较高的同系物的α-羟基得到类似的1,2,3,4-四氢喹啉-6-油酸酯。 脉冲放射分解研究表明，该产品是通过螺环中间体而非直接形成的环化形成六元喹啉环。小说甜菜已经充分描述了上述化合物并转化为它们的二甲氧基碘盐。在对潜在抗癌药物的初步研究中毒品， 酰胺 的衍生 多巴胺 氧化成 邻醌 但 环化一个的Ñ -benzoylmethyl衍生物为相应的甜菜碱被观测到。这甜菜碱然后似乎与N- y平衡，与甜菜碱是酪氨酸酶的底物。
• Deprotective Functionalization: A Direct Conversion of Nms‐Amides to Carboxamides Using Carboxylic Acids
  作者：Philipp Spieß、Jakub Brześkiewicz、Ricardo Meyrelles、David Just、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202318304

  日期：2024.5.6

  We present a concept termed “deprotective functionalization”, which we have applied to the coupling of Nms-protected amines with carboxylic acids. Notably, this approach circumvents the need for a dedicated amine-deprotection step and obviates the use of additional reagents for carboxylate activation. The reaction was shown to be, in many cases, superior to deprotection followed by functionalization

  我们提出了一个称为“脱保护官能团化”的概念，我们已将其应用于 Nms 保护胺与羧酸的偶联。值得注意的是，这种方法避免了对专用胺脱保护步骤的需求，并且避免了使用额外的羧酸盐活化试剂。在许多情况下，该反应在产率和原子经济性方面都优于脱保护后官能团化。
• US7332492B2
  申请人：——

  公开号：US7332492B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Bioinspired Syntheses of the Pyridoacridine Marine Alkaloids Demethyldeoxyamphimedine, Deoxyamphimedine, and Amphimedine
  作者：Iman M. Khalil、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02312

  日期：2016.1.4

  Efficient bioinspired syntheses of the biologically active pyridoacridine marine alkaloids demethyldeoxyamphimedine, deoxyamphimedine, and amphimedine are reported. Reaction of styelsamine D, prepared via an optimized route starting from Boc-dopamine, with paraformaldehyde afforded demethyldeoxyamphimedine and deoxyamphimedine. Oxidation of the latter using either K-3[Fe(CN)(6)] or DMSO/conc. HCl gave amphimedine in 8 steps from tryptamine with an overall yield of 14%. The versatility of the method was demonstrated by the synthesis of non-natural ethyl and benzyl congeners of deoxyampbimedine and amphimedine.