bis(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite | 252976-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite
• 英文别名: di-(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；di(4-methoxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；di(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；bis(PMB)-N,N-diisopropyl phosphoramidite；(PMBO)2PN(iPr)2；N-[bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 252976-82-2
• 化学式: C₂₂H₃₂NO₄P
• 分子量: 405.474
• InChiKey: JBVKQVJHIPVLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite 在 2H-tetrazole 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（芳基甲基）取代的不对称亚磷酸酯，通过斯托丁格-亚磷酸酯反应合成脂化肽†

  摘要：

  通过这项研究，我们引入了新的不对称亚磷酸酯，以从易于获得的叠氮化物修饰的氨基酸或肽前体开始获得脂化的肽共轭物。为此，我们研究了亚磷酸烷基酯上的哪些取代基导致单烷基化氨基磷酸酯肽的最高形成。我们发现，含有一个烷基链和两个吡啶基或苄基取代基的亚磷酸酯可以高产率递送氨基磷酸烷基酯-缀合物，这也使未保护的叠氮基多肽发生化学选择性脂质化。最后，通过不对称的施陶丁格亚磷酸酯反应获得的单脂氨基磷酸酯肽导致形成胶束样结构和细胞摄取。

  DOI：

  10.1039/c6ob00843g
• 作为产物：
  描述：

  二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 4-甲氧基苄醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到bis(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  一种通用的一锅法，可使用二（对甲氧基苄基）-N，N-二异丙基亚磷酰胺磷酸酯化单酯和焦磷酸酯。

  摘要：

  已经设计了使用二（对甲氧基苄基）-N，N-二异丙基亚磷酰胺作为普通的磷酸化试剂来制备氨基磷酸酯，硫代磷酸酯，焦磷酸酯，磷酸二酯和磷酸氟酯的一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol801608j
• 作为试剂：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenosine 、 在 4,5-二氰基咪唑 、 bis(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以26.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用核糖化氨基酸构建块合成单 ADP-核糖化寡肽

  摘要：

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链，如天冬酰胺、谷氨酸和精氨酸。阐明 ADP-核糖基化事件的生物学作用将受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽的可用性。构建合成 ADP 核糖基化肽的主要问题涉及适用于肽合成的受保护核糖基化氨基酸的可用性、与二磷酸腺苷部分的完整性相容的肽片段保护基策略的开发，以及焦磷酸形成的有效程序. 在本文中，我们提出了在溶液和固体支持物上化学合成 ADP 核糖基化肽的第一种方法。我们描述了适用于基于 Fmoc 的肽合成的适当保护的核糖基化天冬酰胺和谷氨酰胺构建块的有效合成。我们进一步证明了这些核糖基化氨基酸在通过溶液和固相方法组装三种完全合成的 ADP 核糖基化肽中的成功应用。

  DOI：

  10.1021/ja910940q

文献信息

• Bisubstrate UDP–peptide conjugates as human O-GlcNAc transferase inhibitors
  作者：Vladimir S. Borodkin、Marianne Schimpl、Mehmet Gundogdu、Karim Rafie、Helge C. Dorfmueller、David A. Robinson、Daan M. F. van Aalten

  DOI：10.1042/bj20131272

  日期：2014.2.1

  Inhibitors of OGT (O-GlcNAc transferase) are valuable tools to study the cell biology of protein O-GlcNAcylation. We report OGT bisubstrate-linked inhibitors (goblins) in which the acceptor serine in the peptide VTPVSTA is covalently linked to UDP, eliminating the GlcNAc pyranoside ring. Goblin1 co-crystallizes with OGT, revealing an ordered C₃ linker and retained substrate-binding modes, and binds

  OGT 抑制剂（O-GlcNAc 转移酶）是研究蛋白质 O-GlcNAc 化的细胞生物学的宝贵工具。我们报告了 OGT 双底物连接抑制剂（地精），其中肽 VTPVSTA 中的受体丝氨酸与 UDP 共价连接，消除了 GlcNAc 吡喃糖苷环。Goblin1 与 OGT 共结晶，显示出有序的 C3 接头和保留的底物结合模式，并以微摩尔亲和力结合酶，抑制糖基转移到蛋白质和肽底物上。
• Synthesis of Mono-ADP-Ribosylated Oligopeptides Using Ribosylated Amino Acid Building Blocks
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ja910940q

  日期：2010.4.14

  suitable for peptide synthesis, development of a protective group strategy for peptide fragments compatible with the integrity of the adenosine diphosphate moiety, and an efficient procedure for pyrophosphate formation. In this paper we present a first approach to the chemical synthesis of ADP-ribosylated peptides in solution and on solid support. We describe an efficient synthesis of suitably protected

  二磷酸腺苷核糖基化 (ADP-核糖基化) 是一种广泛发生的蛋白质翻译后修饰，位于氨基酸残基的亲核侧链，如天冬酰胺、谷氨酸和精氨酸。阐明 ADP-核糖基化事件的生物学作用将受益于明确定义的 ADP-核糖基化肽的可用性。构建合成 ADP 核糖基化肽的主要问题涉及适用于肽合成的受保护核糖基化氨基酸的可用性、与二磷酸腺苷部分的完整性相容的肽片段保护基策略的开发，以及焦磷酸形成的有效程序. 在本文中，我们提出了在溶液和固体支持物上化学合成 ADP 核糖基化肽的第一种方法。我们描述了适用于基于 Fmoc 的肽合成的适当保护的核糖基化天冬酰胺和谷氨酰胺构建块的有效合成。我们进一步证明了这些核糖基化氨基酸在通过溶液和固相方法组装三种完全合成的 ADP 核糖基化肽中的成功应用。
• Bis(arylmethyl)-substituted unsymmetrical phosphites for the synthesis of lipidated peptides via Staudinger-phosphite reactions
  作者：N. Nischan、M.-A. Kasper、T. Mathew、C. P. R. Hackenberger

  DOI：10.1039/c6ob00843g

  日期：——

  high yields, which also allowed a chemoselective lipidation of an unprotected azido polypeptide. Finally, monolipidated phosphoramidate peptides obtained by the unsymmetrical Staudinger phosphite reaction led to the formation of micelle-like structures and cellular uptake.

  通过这项研究，我们引入了新的不对称亚磷酸酯，以从易于获得的叠氮化物修饰的氨基酸或肽前体开始获得脂化的肽共轭物。为此，我们研究了亚磷酸烷基酯上的哪些取代基导致单烷基化氨基磷酸酯肽的最高形成。我们发现，含有一个烷基链和两个吡啶基或苄基取代基的亚磷酸酯可以高产率递送氨基磷酸烷基酯-缀合物，这也使未保护的叠氮基多肽发生化学选择性脂质化。最后，通过不对称的施陶丁格亚磷酸酯反应获得的单脂氨基磷酸酯肽导致形成胶束样结构和细胞摄取。
• A Versatile One-Pot Procedure to Phosphate Monoesters and Pyrophosphates Using Di(<i>p</i>-methoxybenzyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropylphosphoramidite
  作者：Gerbrand J. van der Heden van Noort、Carlo P. Verhagen、Maarten G. van der Horst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol801608j

  日期：2008.10.16

  A one-pot procedure for the preparation of phosphoramidates, phosphorothioates, pyrophosphates, phosphodiesters, and phosphofluoridates has been devised using di(p-methoxybenzyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite as the common phosphitylating reagent.

  已经设计了使用二（对甲氧基苄基）-N，N-二异丙基亚磷酰胺作为普通的磷酸化试剂来制备氨基磷酸酯，硫代磷酸酯，焦磷酸酯，磷酸二酯和磷酸氟酯的一锅法。