N-α-Boc-(2-tert-butyl)-L-His-L-Pro-NH2 | 865874-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Boc-(2-tert-butyl)-L-His-L-Pro-NH2
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(2-tert-butyl-1H-imidazol-5-yl)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 865874-85-7
• 化学式: C₂₀H₃₃N₅O₄
• 分子量: 407.513
• InChiKey: JZJHYGONOPUNEL-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Boc-(2-tert-butyl)-L-His-L-Pro-NH2 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，对TRH受体亚型2具有选择性。

  摘要：

  合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中位于中心的组氨酸残基的咪唑环的C-2位置被各种烷基取代，并被研究用作TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型2的激动剂（TRH-R2）。发现几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，其不显示TRH-R1的活化。例如，发现类似物4（R = c-C3H5）以0.41 microM的效力（EC50）激活TRH-R2，但没有激活TRH-R1（效力> 100 microM）。这项研究描述了TRH-R2特异性激动剂的首次发现，并为设计以CNS有效的TRH肽提供了动力。

  DOI：

  10.1021/jm0505462
• 作为产物：
  描述：

  N-α-trifluoroacetyl-L-histidine methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 Dowex ion-exchange resin 、 硫酸 、 silver nitrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 N-α-Boc-(2-tert-butyl)-L-His-L-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，对TRH受体亚型2具有选择性。

  摘要：

  合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中位于中心的组氨酸残基的咪唑环的C-2位置被各种烷基取代，并被研究用作TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型2的激动剂（TRH-R2）。发现几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，其不显示TRH-R1的活化。例如，发现类似物4（R = c-C3H5）以0.41 microM的效力（EC50）激活TRH-R2，但没有激活TRH-R1（效力> 100 microM）。这项研究描述了TRH-R2特异性激动剂的首次发现，并为设计以CNS有效的TRH肽提供了动力。

  DOI：

  10.1021/jm0505462

文献信息

• Modifications of the pyroglutamic acid and histidine residues in thyrotropin-releasing hormone (TRH) yield analogs with selectivity for TRH receptor type 2 over type 1
  作者：Navneet Kaur、Vikramdeep Monga、Xinping Lu、Marvin C. Gershengorn、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.045

  日期：2007.1.1

  Thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogs in which the N-1(tau) or the C-2 position of the imidazole ring of the histidine residue is substituted with various alkyl groups and the l-pyroglutamic acid (pGlu) is replaced with the l-pyro-2-aminoadipic acid (pAad) or (R)- and (S)-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid (Ocp) were synthesized and studied as agonists for TRH receptor subtype 1 (TRH-R1) and

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中组氨酸残基的咪唑环的N-1（tau）或C-2位置被各种烷基取代，而1-焦谷氨酸（pGlu）被取代。合成了1-pyro-2-aminoadipic acid（pAad）或（R）-和（S）-3-氧代环戊烷-1-羧酸（Ocp）并作为TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型的激动剂进行了研究2（TRH-R2）。我们观察到几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，显示出相对较少或没有TRH-R1的活化。例如，发现13系列中最具选择性的激动剂（其中pGlu被pAad取代，组氨酸残基在N-1位被异丙基取代）可有效激活TRH-R2（EC（50 ）= 1.9microM），但未激活TRH-R1（效能> 100 microM）；即，展示> 与TRH-R1相比，TRH-R2的选择性高51倍。类似物8（其中pGlu被pAad取代并且组氨酸在N-1（tau）位置被甲基取代）表现
• Thyrotropin-Releasing Hormone (TRH) Analogues That Exhibit Selectivity to TRH Receptor Subtype 2
  作者：Navneet Kaur、Xinping Lu、Marvin C. Gershengorn、Rahul Jain

  DOI：10.1021/jm0505462

  日期：2005.9.1

  Thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues in which the C-2 position of the imidazole ring of the centrally placed histidine residue is substituted with various alkyl groups were synthesized and studied as agonists for TRH receptor subtype 1 (TRH-R1) and subtype 2 (TRH-R2). Several analogues were found to be selective agonists for TRH-R2 exhibiting no activation of TRH-R1. For example, analogue

  合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中位于中心的组氨酸残基的咪唑环的C-2位置被各种烷基取代，并被研究用作TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型2的激动剂（TRH-R2）。发现几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，其不显示TRH-R1的活化。例如，发现类似物4（R = c-C3H5）以0.41 microM的效力（EC50）激活TRH-R2，但没有激活TRH-R1（效力> 100 microM）。这项研究描述了TRH-R2特异性激动剂的首次发现，并为设计以CNS有效的TRH肽提供了动力。