(S)-N-methyl-(2-(3,4-dichlorophenyl)pent-4-enyl)amine | 156300-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-methyl-(2-(3,4-dichlorophenyl)pent-4-enyl)amine
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methylpent-4-en-1-amine
• CAS: 156300-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂N
• 分子量: 244.164
• InChiKey: LGUUMTDTYQQWOW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-(2-(3,4-dichlorophenyl)pent-4-enyl)amine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-4-(2H-spiro[benzo[b]thiophene-3,4'-piperidin]-1'-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 1: Discovery and initial structure–activity relationships for 1-amino-2-phenyl-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  Screening of the Merck sample collection for compounds with CCR5 receptor binding afforded (2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)- 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4,4'-piperidin-1'-yl)]butane S-oxide (4) as a potent lead structure having an IC50 binding affinity of 35 nM. Herein, we describe the discovery of this lead structure and our initial structure-activity relationship studies directed toward the requirement for and optimization of the 1-amino fragment. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00637-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-pent-4-enoic acid 在 草酰氯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-methyl-(2-(3,4-dichlorophenyl)pent-4-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 2: structure–activity relationships for substituted 2-aryl-1-[ N -(methyl)- N -(phenylsulfonyl)amino]-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  (2S)-2-(3,4-二氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯基亚砜)氨基]-4-[螺(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (3) 已被鉴定为一种具有强效 CCR5 拮抗活性的先导结构化合物，其 IC50 值为 35 nM。本文中，我们描述了针对 C-2 苯基片段的需求和优化的结构-活性关系研究。研究发现，苯基对于 CCR5 拮抗活性至关重要，取代基仅限于在 3 位引入小型基团（如 13 和 16，当 X=H、3-F、3-Cl、3-Me 时）。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 出版。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00639-9

文献信息

• Carboxy substituted acylic carboxamide derivatives
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06316445B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  The present invention relates to novel carboxy substituted acyclic carboxamide derivatives of formula (1)): and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of tachykinin-mediated diseases and conditions disclosed herein including: asthma, cough, and bronchitis.

  本发明涉及新型的带有羧基取代的无环羧酰胺衍生物（化学式（1））及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及它们作为速激肽受体拮抗剂的用途。这类拮抗剂在治疗包括哮喘、咳嗽和支气管炎在内的速激肽介导的疾病和症状中很有用。
• Design and synthesis of substituted N-methylbenzamide analogues derived from SR 48,968 as neurokinin-2 receptor antagonists
  作者：Shih-Chung Huang、Bradley Undem、Vijaya Korlipara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.053

  日期：2004.9

  of N-methylbenzamide analogues (2-18) that is structurally derived from SR 48,968, a potent neurokinin-2 (NK(2)) receptor antagonist (pK(b)9.1), has been obtained using asymmetric synthesis. Isothiocyanato-N-methylbenzamide (10-12) and bromoacetamido-N-methylbenzamide derivatives (16-18) have been designed to serve as potential electrophilic affinity labels. Nitro-N-methylbenzamide (4-6) and acetam

  已使用不对称合成方法从结构上衍生自SR 48,968（一种有效的神经激肽2（NK（2））受体拮抗剂（pK（b）9.1））的一系列N-甲基苯甲酰胺类似物（2-18）。异硫氰酸根合-N-甲基苯甲酰胺（10-12）和溴乙酰胺基-N-甲基苯甲酰胺衍生物（16-18）已被设计用作潜在的亲电子亲和标记。硝基-N-甲基苯甲酰胺（4-6）和乙酰胺基-N-甲基苯甲酰胺（13-15）被设计用作这些配体的非亲电子对照。使用豚鼠气管的功能测定结果表明，亲电N-甲基苯甲酰胺类似物表现出有效但可克服的NK（2）受体拮抗剂活性。该系列的几个成员（2，3，7-9）表现出有效的NK（2）受体拮抗剂效能，pK（b）值在9.1-9.7范围内。
• [EN] PROCESS OF MAKING CHIRAL 2-ARYL-1,4-BUTANEDIAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DERIVES CHIRAUX DE 2-ARYL-1,4-BUTANEDIAMINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994007839A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Disclosed herein is a process of making chiral 2-aryl-1,4-butanediamine derivatives useful as neurokinin-A antagonists of formula (7).(FR) L'invention se rapporte à un procédé de fabrication de dérivés chiraux de 2-aryl-1,4-butanediamine utilisés comme antagonistes de la neurokinine A de la formule (7).

  该发明涉及一种制备手性2-芳基-1,4-丁二胺衍生物的过程，其可作为公式（7）的神经激肽A拮抗剂使用。
• CARBOXY SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1077942B1

  公开（公告）日：2005-01-12
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 319-322
  作者：

  DOI：——

  日期：——