N-benzyl-2-methylpropanethioamide | 29682-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-methylpropanethioamide
• 英文别名: N-benzyl-thioisobutyramide；N-Benzyl-thioisobutyramid；N-Benzyl-thioisobutyramid；N-Benzylthioisobutyramid
• CAS: 29682-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: SCRSXPITJFPLEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methylpropanethioamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2-isopropyl-4H-benzo[e][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-benzothiazines by intramolecular dehydrogenative C–S cross-coupling in a flow electrolysis cell

  摘要：

  硫代酰胺的脱氢环化反应是合成 S-杂环的一种极具吸引力的方法。本文报告的是在流动电解池中进行 N-苄基硫代酰胺的电化学脱氢环化反应。连续流电合成解决了以前报道的烷基硫代酰胺环化方法的局限性，并提供了一种无过渡金属和氧化试剂的途径，以良好的产率获得各种官能化的 1,3-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9554-1
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-2-methylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的无过渡金属化学选择性芳基化反应，生成芳基硫代亚氨酸酯或N-芳基硫代酰胺†

  摘要：

  在碱性的，无过渡金属的条件下，仲硫代酰胺与二芳基碘鎓盐的反应导致化学选择性的S-芳基化，从而以良好或优异的产率提供了硫代亚氨酸芳基酯。等摩尔量的硫代酰胺，碱和二芳基碘鎓盐足以在较短的反应时间内获得多种产品选择。与硫内酰胺的反应在室温下以高收率递送了N-芳基化硫代酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8cc04795b

文献信息

• A New Versatile One-Pot Synthesis of Functionalized Thioamides From Grignards, Carbon Disulfide and Amines
  作者：Alan R. Katritzky、Jean-Luc Moutou、Zhijun Yang

  DOI：10.1055/s-1995-4144

  日期：1995.12

  The one-pot successive reactions of Grignard reagents with carbon disulfide and amines mediated by 1-trifluoromethylsulfonylbenzotriazole or triflic anhydride, provide and attractive and general route to thioamides. A wide variety of amines (primary alkyl, arylalkyl, secondary alkyl, cyclic amines, aniline, N-substituted anilines, heterocyclic amidines, amino alcohols, amino ethers, amino acetals, amino ketones, amino esters, amino amides (peptides), aminoalkenes, and diamines) and Grignard (primary alkyl, arylalkyl, aryl, secondary alkyl and tertiary alkyl) can be used, and thioamides are generally formed in good to moderate yields.

  由1-三氟甲磺酰苯并三唑或三氟甲磺酸酐介导的Grignard试剂与二硫化碳和胺的一锅连续反应提供了一条吸引人的、通用的硫酰胺合成途径。广泛种类的胺（一级烷基、芳基烷基、二级烷基、环状胺、苯胺、N-取代苯胺、杂环脒、氨基醇、氨基醚、氨基缩醛、氨基酮、氨基酯、氨基酰胺（肽）、氨基烯烃和二胺）以及Grignard试剂（一级烷基、芳基烷基、芳基、二级烷基和三级烷基）均可使用，并且通常以良好至中等的产率形成硫酰胺。
• Direct Thionation and Selenation of Amides Using Elemental Sulfur and Selenium and Hydrochlorosilanes in the Presence of Amines
  作者：Fumitoshi Shibahara、Rie Sugiura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol9010882

  日期：2009.7.16

  Reactions of amides with elemental sulfur in the presence of hydrochlorosilanes and amines give the corresponding thioamides in good to high yields. The process takes place via reduction of elemental sulfur by the hydrochlorosilane in the presence of a suitable amine. The methodology can be applied to the selenation of amides by using elemental selenium. Thionation and selenation of an acetyl-protected

  在氢氯硅烷和胺的存在下，酰胺与元素硫的反应以高至高收率得到了相应的硫代酰胺。该方法通过在合适的胺存在下通过氢氯硅烷还原元素硫来进行。该方法可以通过使用元素硒应用于酰胺的硒化。发现乙酰基保护的唾液酸衍生物的亚硫酰化和硒化选择性地发生在酰胺基团上。
• Copper-catalyzed oxidative desulfurization–oxygenation of thiocarbonyl compounds using molecular oxygen: an efficient method for the preparation of oxygen isotopically labeled carbonyl compounds
  作者：Fumitoshi Shibahara、Aiko Suenami、Atsunori Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b701048f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed oxidative desulfurization reaction of thiocarbonyl compounds, using molecular oxygen as an oxidant and leading to formation of carbonyl compounds, has been developed, and the utility of the process is demonstrated by its application to the preparation of a carbonyl-18O labeled sialic acid derivative.

  已开发出一种新型的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫反应，该方法使用分子氧作为氧化剂并导致羰基化合物的形成，该方法的实用性通过将其用于制备标记的羰基-18O得以证明。唾液酸衍生物。
• Reaction and Characterization of Thioamide Dianions Derived from <i>N</i>-Benzyl Thioamides
  作者：Toshiaki Murai、Hideo Aso、Yoshiharu Tatematsu、Yoshiaki Itoh、Hisayuki Niwa、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/jo034934s

  日期：2003.10.1

  to a thioamide dianion and subsequent ethylation afforded a N-thioacyl hemithioaminal. NMR studies on the thioamide mono- and dianions derived from N-benzyl 2-methoxythiobenzamide showed a linear relationship between the chemical shifts of all carbon atoms of thioamide mono- and dianions. The results also suggested that the negative charge at the benzylic carbon atom of the dianion is not fully delocalized

  硫酰胺基阴离子是由N-苄基硫代酰胺与2当量的BuLi高效反应生成的。烷基化，烯丙基化和甲硅烷基化选择性地发生在与硫代酰胺二阴离子的氮原子相邻的碳原子上。在硫酰胺基二价阴离子形成N-硫代酰基1，3-或1，2-氨基醇的反应中，环氧乙烷和醛也用作亲电子试剂。元素硫插入硫代酰胺二阴离子的插入反应，然后进行乙基化，得到N-硫代酰基半硫代氨基缩醛。对衍生自N-苄基2-甲氧基硫代苯甲酰胺的硫代酰胺单和二价阴离子的NMR研究表明，硫代酰胺单和二价阴离子的所有碳原子的化学位移之间存在线性关系。结果还表明，二价阴离子的苄基碳原子上的负电荷未完全离域。
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 2 BETA 1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 2 BÊTA 1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019178248A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 2 beta 1 and methods of using the same.

  本文披露了抑制整合素α2β1的方法，以及使用这些方法的方法。