(Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one | 102913-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-(2-furylmethylene)-2-methyl-oxazol-5-one；(4Z)-4-(furan-2-ylmethylidene)-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 102913-20-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: SDOORZKPWPUAPF-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  260.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 1-羟基苯并三唑 、 N-乙基异丙基胺 、 1,2-二氯乙烷 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E,4S)-4-[[(2S)-2-[[(Z)-2-acetamido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]amino]-2,5-dimethylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有α，β-不饱和羰基部分的新型简化半胱氨酸衍生物的合成

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种方便而有效的方法，用于合成半精胺素的新的简化衍生物，其中α，α-二甲基苄基部分A被α，β-不饱和芳基取代为Michael受体。这些衍生物大多数对三种人类肿瘤细胞系（KB，Hep-G 2和MCF 7）具有很强的细胞毒活性。类似物17b和17f显示出与紫杉醇和玫瑰树碱相当的对KB和Hep-G 2癌细胞系的高细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.091
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.5h， 以90%的产率得到(Z)-4-(furan-2-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Z-α-(N-乙酰氨基)-和Z-α-(N-苯甲酰氨基)-α,β-不饱和酸的实际制备

  摘要：

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。

  DOI：

  10.1080/00397910701265895

文献信息

• Practical Preparation of <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Acetylamino)‐ and <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Benzoylamino)‐α,β‐unsaturated Acids
  作者：Branko S. Jursic、Sarada Sagiraju、Dustin K. Ancalade、Traneil Clark、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1080/00397910701265895

  日期：2007.5.1

  An efficient two‐step synthetic procedure for the preparation of numerous variations of N‐protected α,β‐unsaturated α‐amino acids and their corresponding esters from N‐protected glycine and either aliphatic or aromatic aldehydes was developed. The reaction involved cyclization of the N‐protected glycine into oxazolone, condensation with the aldehyde, and ring opening with a base.

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.;GARCIA, J. I.;MAYORAL, J. A.;MELE+, AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 1, 56-61
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.、GARCIA, J. I.、MAYORAL, J. A.、MELE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new simplified hemiasterlin derivatives with α,β-unsaturated carbonyl moiety
  作者：Chinh Pham The、Tuyet Anh Dang Thi、Thi Phuong Hoang、Quoc Anh Ngo、Duy Tien Doan、Thu Ha Nguyen Thi、Tham Pham Thi、Thu Ha Vu Thi、M. Jean、P. van de Weghe、Tuyen Nguyen Van

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.091

  日期：2014.5

  In this Letter, we report a convenient and efficient method for the synthesis of new simplified derivatives of hemiasterlin in which the α,α-dimethylbenzylic moiety A is replaced by α,β-unsaturated aryl groups as Michael acceptor. Most of these derivatives have a strong cytotoxic activity on three human tumor cell lines (KB, Hep-G2 and MCF7). Analogs 17b and 17f showed a high cytotoxicity against KB

  在这封信中，我们报告了一种方便而有效的方法，用于合成半精胺素的新的简化衍生物，其中α，α-二甲基苄基部分A被α，β-不饱和芳基取代为Michael受体。这些衍生物大多数对三种人类肿瘤细胞系（KB，Hep-G 2和MCF 7）具有很强的细胞毒活性。类似物17b和17f显示出与紫杉醇和玫瑰树碱相当的对KB和Hep-G 2癌细胞系的高细胞毒性。