N-(t-butoxycarbonyl)-1-carbomethoxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexane | 116129-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-1-carbomethoxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-2,4-methanoproline methyl ester；methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,4-methanoproline；2-Tert-butyl 1-methyl 2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1,2-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 1-O-methyl 2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 116129-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: VZVOIULUBSWICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-1-carbomethoxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 519.0h， 生成 cis-ACBD,cis-1-Aminocyclobutane-1,3-dicarboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclobutane amino acids from Atelia herbert smithii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-羧酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-1-carbomethoxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclobutane amino acids from Atelia herbert smithii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a024

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF HIV INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS À VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015006733A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): (I) including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, R1, R5, W, X, Y1, Y2, and Z are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明涉及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下化学式（I）：（I），包括立体异构体和其药用可接受盐，其中L、R1、R5、W、X、Y1、Y2和Z如本文所定义。本发明还涉及与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• Complex-Induced Proximity Effects. Temperature-Dependent Regiochemical Diversity in Lithiation−Electrophilic Substitution Reactions of <i>N</i>-BOC-2-Azabicyclo[2.1.1]hexane. 2,4- and 3,5-Methanoprolines
  作者：Grant R. Krow、Seth B. Herzon、Guoliang Lin、Feng Qiu、Philip E. Sonnet

  DOI：10.1021/ol026509b

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Azabicycle 4 and sec-butyllithium/TMEDA afford the C(1) bridgehead alpha-lithio anion at 0 degrees C. Anion quenching with carbon dioxide, methyl chloroformate, or DMF provide the bridgehead acid 8a (N-BOC-2,4-methanoproline), ester 8b, or aldehyde 8c, respectively. By contrast, at -78 degrees C these same reagents give a mixture of regioisomeric methylene and bridgehead anions

  [反应：参见文本] Azabicycle 4和仲丁基锂/ TMEDA在0℃下提供C（1）桥头α-硫代阴离子。用二氧化碳，氯甲酸甲酯或DMF淬灭的阴离子提供桥头酸8a（N-BOC -2,4-甲基脯氨酸，酯8b或醛8c。相反，在-78℃下，这些相同的试剂给出区域异构的亚甲基和桥头阴离子的混合物，其猝灭分别导致区域异构的亚甲基和桥头酸6a / 8a，酯6b / 8b或醛6c / 8c的混合物。制备之前未知的3,5-甲基脯氨酸作为其N-BOC甲酯6b。
• Total synthesis of cyclobutane amino acids from Atelia herbert smithii
  作者：Philip Hughes、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00255a024

  日期：1988.9