tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate | 1311993-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-6-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1311993-64-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: VIAYCQFPIMGBLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine

  摘要：

  We report the first total synthesis of (+/-)-trigonoliimine C, a member of a family of structurally complex alkaloids, in 10 steps from tryptamine and 6-methoxytryptamine. Our convergent synthetic strategy relies on a selective oxidative rearrangement of an unsymmetrical 2,2'-bis-tryptamine.

  DOI：

  10.1021/ja203960b
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)-6-甲氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-6-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peganumine A的对映选择性合成

  摘要：

  (+)-peganumine A 的克级对映选择性全合成由市售的 6-甲氧基色胺分 7 个步骤完成。关键步骤包括 (a) Liebeskind-Srogl 交叉耦合；(b) 由 ω-异氰基-γ-氧代醛通过一系列前所未有的 CC 键形成内酰胺化和跨环缩合的四环骨架的一锅法构建；(c) 通过一系列对映选择性 Pictet-Spengler 反应和跨环环化反应将两个非手性结构单元合并成八环结构的一锅法有机催化过程。最后一个反应产生了两个螺环和一个 2,7-二氮杂双环 [2.2.1]heptan-3-one 单元，可以很好地控制两个新创建的四元立体中心的绝对和相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07846

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Peganumine A
  作者：Cyril Piemontesi、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.6b07846

  日期：2016.9.7

  A gram-scale enantioselective total synthesis of (+)-peganumine A was accomplished in 7 steps from commercially available 6-methoxytryptamine. Key steps included (a) a Liebeskind-Srogl cross-coupling; (b) a one-pot construction of the tetracyclic skeleton from an ω-isocyano-γ-oxo-aldehyde via a sequence of an unprecedented C-C bond forming lactamization and a transannular condensation; (c) a one-pot

  (+)-peganumine A 的克级对映选择性全合成由市售的 6-甲氧基色胺分 7 个步骤完成。关键步骤包括 (a) Liebeskind-Srogl 交叉耦合；(b) 由 ω-异氰基-γ-氧代醛通过一系列前所未有的 CC 键形成内酰胺化和跨环缩合的四环骨架的一锅法构建；(c) 通过一系列对映选择性 Pictet-Spengler 反应和跨环环化反应将两个非手性结构单元合并成八环结构的一锅法有机催化过程。最后一个反应产生了两个螺环和一个 2,7-二氮杂双环 [2.2.1]heptan-3-one 单元，可以很好地控制两个新创建的四元立体中心的绝对和相对立体化学。
• Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine
  作者：Xiangbing Qi、Hongli Bao、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja203960b

  日期：2011.7.6

  We report the first total synthesis of (+/-)-trigonoliimine C, a member of a family of structurally complex alkaloids, in 10 steps from tryptamine and 6-methoxytryptamine. Our convergent synthetic strategy relies on a selective oxidative rearrangement of an unsymmetrical 2,2'-bis-tryptamine.