methyl (Z)-2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate | 79722-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-α-acetylamino-β-(indol-3-yl)acrylate；(Z)-N2'-acetyl-2',3'-dehydrotryptophan methyl ester；2-Acetylamino-3-(1H-indol-3-yl)-acrylic acid methyl ester；methyl (Z)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 79722-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YJKNOKDIPSUPEC-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (Z)-2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-α-diacetylamino-β-(1-acetylindol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aliphatic nitro compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957717
• 作为产物：
  描述：

  methyl ester of α-nitro-β-(indolyl-3)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aliphatic nitro compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957717

文献信息

• Stereochemical Course of Tryptophan Dehydrogenation during Biosynthesis of the Calcium-Dependent Lipopeptide Antibiotics
  作者：Bagher Amir-Heidari、Jenny Thirlway、Jason Micklefield

  DOI：10.1021/ol0701619

  日期：2007.4.1

  during the biosynthesis of the C-terminal Z-2',3'-dehydrotryptophan residue of the calcium-dependent lipopeptide antibiotics (CDAs) in Streptomyces coelicolor. The absence of beta-hydroxytryptophanyl, or other possible intermediates, further suggests a direct dehydrogenation mechanism similar to that proposed for the l-tryptophan 2',3'-oxidase from Chromobacterium violaceum.

  [反应：见正文] 在 C 末端 Z-2' 的生物合成过程中，从 (S)-色氨酸前体的 C2' 和 C3'-pro-S 位置提取氢原子，具有整体顺式立体化学，3 '-天蓝色链霉菌中钙依赖性脂肽抗生素 (CDA) 的脱氢色氨酸残基。不存在 β-羟基色氨酸或其他可能的中间体进一步表明直接脱氢机制类似于为来自紫色色杆菌的 l-色氨酸 2',3'-氧化酶提出的机制。
• SYNTHESIS OF CHIRAL KYNURENINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES
  申请人：VISTAGEN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160031800A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided are methods for the synthesis of compounds including chiral kynurenine compounds, intermediates useful for the synthesis thereof, and related compounds. For example, methods are provided for the synthesis of L-4-chlorokynurenine.

  提供了合成化合物的方法，包括手性的骈氨酸化合物，有用于其合成的中间体，以及相关化合物。例如，提供了合成L-4-氯骈氨酸的方法。
• Useful synthesis of .alpha.,.beta.-dehydrotryptophan derivatives
  作者：Tamon Moriya、Naoto Yoneda、Muneji Miyoshi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00340a020

  日期：1982.1
• Reduction of aliphatic nitro compounds
  作者：K. K. Babievskii、N. I. Chernoglazova、V. G. Andrianov、V. I. Bakhmutov、V. M. Belikov、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00957717

  日期：1982.12