benzyl 2-[(2,6-bis(N-tert-butyloxycarbonyl-β-alanyl)amino)-4-pyridyloxy]acetate | 416853-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[(2,6-bis(N-tert-butyloxycarbonyl-β-alanyl)amino)-4-pyridyloxy]acetate
• 英文别名: Benzyl 2-[2,6-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]pyridin-4-yl]oxyacetate
• CAS: 416853-01-5
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₉
• 分子量: 615.684
• InChiKey: YPRWKCCYTPWLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(2,6-bis(N-tert-butyloxycarbonyl-β-alanyl)amino)-4-pyridyloxy]acetate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2,6-Bis-{3-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-4-carbamoyl-butyrylamino]-propionylamino}-pyridin-4-yloxy)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氨基吡啶衍生的“镊子”受体的组合文库和肽的序列选择性结合

  摘要：

  已经制备了具有肽侧臂的由二氨基吡啶衍生的镊子受体的文库。用该文库和染料标记的三肽l-Glu-1-Ser-1-Val-OH进行的筛选实验显示出极好的选择性（观察到染料标记的客体与约0.2％的树脂结合的文库成员有很强的结合力），并且导致鉴定了镊子受体结构，该结构显示与相关的三肽序列具有良好的选择性结合三肽。侧链保护的三肽l-Glu（O t Bu）–l-Ser（tBu）–l-Val–OH对任何特定的文库成员都表现出很小的选择性。使用相同的三肽客体和相关的镊子受体文库，讨论了与先前的筛选实验相关的结果，这些镊子受体文库在将二氨基吡啶单元与镊子受体的肽侧臂分离中，存在一个亚甲基的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01111-5
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-Diamino-pyridin-4-yloxy)-acetic acid benzyl ester 、 N-tert-butyloxycarbonyl-β-alanyl fluoride 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以1.53 g的产率得到benzyl 2-[(2,6-bis(N-tert-butyloxycarbonyl-β-alanyl)amino)-4-pyridyloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  二氨基吡啶衍生的“镊子”受体的组合文库和肽的序列选择性结合

  摘要：

  已经制备了具有肽侧臂的由二氨基吡啶衍生的镊子受体的文库。用该文库和染料标记的三肽l-Glu-1-Ser-1-Val-OH进行的筛选实验显示出极好的选择性（观察到染料标记的客体与约0.2％的树脂结合的文库成员有很强的结合力），并且导致鉴定了镊子受体结构，该结构显示与相关的三肽序列具有良好的选择性结合三肽。侧链保护的三肽l-Glu（O t Bu）–l-Ser（tBu）–l-Val–OH对任何特定的文库成员都表现出很小的选择性。使用相同的三肽客体和相关的镊子受体文库，讨论了与先前的筛选实验相关的结果，这些镊子受体文库在将二氨基吡啶单元与镊子受体的肽侧臂分离中，存在一个亚甲基的差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01111-5

文献信息

• Combinatorial libraries of diamidopyridine-derived ‘tweezer’ receptors and sequence selective binding of peptides
  作者：Rosa Arienzo、Jeremy D Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01111-5

  日期：2002.1

  tweezer receptors with peptidic side-arms has been prepared. Screening experiments with the library and a dye-labelled tripeptide l-Glu–l-Ser–l-Val–OH showed excellent selectivity (strong binding of the dye-labelled guest to ∼0.2% of resin-bound library members was observed) and led to the identification of a tweezer receptor structure, which was shown to bind the tripeptide with good selectivity over

  已经制备了具有肽侧臂的由二氨基吡啶衍生的镊子受体的文库。用该文库和染料标记的三肽l-Glu-1-Ser-1-Val-OH进行的筛选实验显示出极好的选择性（观察到染料标记的客体与约0.2％的树脂结合的文库成员有很强的结合力），并且导致鉴定了镊子受体结构，该结构显示与相关的三肽序列具有良好的选择性结合三肽。侧链保护的三肽l-Glu（O t Bu）–l-Ser（tBu）–l-Val–OH对任何特定的文库成员都表现出很小的选择性。使用相同的三肽客体和相关的镊子受体文库，讨论了与先前的筛选实验相关的结果，这些镊子受体文库在将二氨基吡啶单元与镊子受体的肽侧臂分离中，存在一个亚甲基的差异。