4-(4-phenylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone | 909768-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-Methyl-4-[(4-phenylphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 909768-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FWGUGWIRBPDVNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-phenylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3-([1,1'-联苯]-4-基)-2-乙酰氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURE OF N-ACYLBPHENYL ALANINE
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE N-ACYLBPHÉNYLALANINE

  摘要：

  一种新型工艺、新型工艺步骤和新型中间体，用于合成药用活性化合物，特别是中性内切肽酶（NEP）抑制剂。

  公开号：

  WO2011035569A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(4-phenylphenyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  利用工程化的d-氨基酸脱氢酶的对映体纯d-芳基丙氨酸的单一生物催化剂合成

  摘要：

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600682

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF N-ACYLBIPHENYL ALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE N-ACYLBIPHÉNYLALANINE
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICA

  公开号：WO2010034236A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active N-acylbiphenyl alanine compounds, in particular neutral endopeptidase (NEP) inhibitors.

  一种新颖的工艺，新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成具有药用活性的N-酰基联苯丙氨酸化合物，特别是中性内切肽酶（NEP）抑制剂。
• Single-Biocatalyst Synthesis of Enantiopure<scp>d</scp>-Arylalanines Exploiting an Engineered<scp>d</scp>-Amino Acid Dehydrogenase
  作者：Fabio Parmeggiani、Syed T. Ahmed、Matthew P. Thompson、Nicholas J. Weise、James L. Galman、Deepankar Gahloth、Mark S. Dunstan、David Leys、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600682

  日期：2016.10.20

  A practical and efficient biocatalytic synthesis of aromatic d‐amino acids has been developed, based on the reductive amination of the corresponding α‐keto acids via a recombinant whole cell system composed of an engineered dehydrogenase and cofactor recycling apparatus. The reaction was shown to give excellent enantioselectivity (≥98%) and good yields at the preparative scale across a broad range

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。
• 环状α-脱氢胺基酮、手性环状α-胺基酮及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106278932B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供一种环状α‑脱氢胺基酮、一种手性环状α‑胺基酮、以及一种手性环状α‑胺基酮的制备方法。本发明的手性环状α‑胺基酮的制备方法是，在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状α‑胺基酮。本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性胺基酮可进一步衍生为手性胺基醇配体和手性胺药物中间体，因此在工业上有广泛用途。
• 手性环状反式β-乙酰胺基醇及其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107033019B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明提供一种手性环状反式β‑乙酰胺基醇及其制备方法。本发明的手性环状反式β‑乙酰胺基醇制备方法是：在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢乙酰胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状反式β‑乙酰胺基醇：本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性环状反式β‑乙酰胺基醇可进一步衍生为手性环状反式β‑胺基醇、顺式二胺等有机小分子配体和多种药物活性中间体，因此在工业上有广泛用途。
• Topology-Based Functionalization of Robust Chiral Zr-Based Metal–Organic Frameworks for Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hong Jiang、Wenqiang Zhang、Xing Kang、Ziping Cao、Xu Chen、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c00637

  日期：——

  strong acidic and weak basic aqueous solutions. The two flu MOFs featuring the dihydroxyl groups of biphenol in open and large cages, after sequential post-synthetic modification with P(NMe2)3 and [Ir(COD)Cl]2, can be high efficient and recyclable heterogeneous catalysts for hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with up to 98% ee, whereas the three ith MOFs featuring the dihydroxyl groups in small

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入