1-(2-fluorenyl)ethylamine | 110827-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(2-fluorenyl)ethylamine
• 英文别名: 1-(9H-Fluoren-2-yl)-ethylamine；1-(9H-fluoren-2-yl)ethanamine
• CAS: 110827-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD00995225
• 分子量: 209.291
• InChiKey: UXDIWHBDPJMNFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  361.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorenyl)ethylamine 、 1-乙基-1-甲基-4-氧代哌啶-1-碘化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(9H-fluoren-2-yl)ethyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Series of Piperidin-4-yl-1,3-Dihydroindol-2-ones as Agonist and Antagonist Ligands at the Nociceptin Receptor

  摘要：

  A series of N-(4-piperidinyl)-2-indolinones were discovered as a new structural class of nociceptin receptor (NOP) ligands. Unlike other previously reported classes of NOP receptor ligands, modifications of the piperidine N substituents afforded both potent agonists and antagonists, with modest selectivities over other opioid receptors. The SAR revealed in this new series will provide important insights for the development of pharmacophores for agonist and antagonist actions at the NOP receptor.

  DOI：

  10.1021/jm034249d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-fluorenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  构象偏爱联芳基底物和抑制剂与苯乙醇胺N-甲基转移酶的活性位点结合。

  摘要：

  先前我们已经描述了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT，EC 2.1.1.28）的苯乙醇胺底物和α-甲基苄基胺抑制剂的芳香环结合位点的空间体积容限区域。对于结合的底物，该区域位于芳环对位的附近，而对于结合的α-甲基苄胺抑制剂，其位于与间位互补的区域。在本研究中，我们试图确定（间苯苯基）-和（对苯苯基）乙醇胺（分别为4和5）以及联苯和对苯苯基的联芳基部分的优选构象α-甲基苄胺（分别为7和8）用于PNMT活性位点相互作用。4、5、7的平面导数 通过合成2-（1-芴基）-2-羟乙胺（9），2-（2-芴基）-2-羟乙胺（10），1-（1-芴基）乙胺（11）得到8和8。和1-（2-芴基）乙胺（12）。检查了四种芴衍生物作为PNMT催化反应的底物和抑制剂的体外活性。与4、5、7和8的情况一样，我们已经观察到相对于9-12中存在的联苯骨架，烷基胺侧链的位置偏爱。因此，芴基乙醇胺10（“对联苯”）显示出米氏常数（Km

  DOI：

  10.1021/jm00396a010

文献信息

• GRUNEWALD, GARY L.;CARTER, ANNE E.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 60-65
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、CARTER, ANNE E.、SALL, DANIEL J.、MONN, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Series of Piperidin-4-yl-1,3-Dihydroindol-2-ones as Agonist and Antagonist Ligands at the Nociceptin Receptor
  作者：Nurulain T. Zaveri、Faming Jiang、Cris M. Olsen、Jeffrey R. Deschamps、Damon Parrish、Willma Polgar、Lawrence Toll

  DOI：10.1021/jm034249d

  日期：2004.6.1

  A series of N-(4-piperidinyl)-2-indolinones were discovered as a new structural class of nociceptin receptor (NOP) ligands. Unlike other previously reported classes of NOP receptor ligands, modifications of the piperidine N substituents afforded both potent agonists and antagonists, with modest selectivities over other opioid receptors. The SAR revealed in this new series will provide important insights for the development of pharmacophores for agonist and antagonist actions at the NOP receptor.
• Conformational preference for the binding of biaryl substrates and inhibitors to the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT)
  作者：Gary L. Grunewald、Anne E. Carter、Daniel J. Sall、James A. Monn

  DOI：10.1021/jm00396a010

  日期：1988.1

  previously described regions of steric bulk tolerance in the aromatic-ring binding site of phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT, EC 2.1.1.28) for phenylethanolamine substrates and alpha-methylbenzylamine inhibitors. For bound substrates, this region is located in the vicinity of the para position of the aromatic ring, while for bound alpha-methylbenzylamine inhibitors, it is located in the region

  先前我们已经描述了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT，EC 2.1.1.28）的苯乙醇胺底物和α-甲基苄基胺抑制剂的芳香环结合位点的空间体积容限区域。对于结合的底物，该区域位于芳环对位的附近，而对于结合的α-甲基苄胺抑制剂，其位于与间位互补的区域。在本研究中，我们试图确定（间苯苯基）-和（对苯苯基）乙醇胺（分别为4和5）以及联苯和对苯苯基的联芳基部分的优选构象α-甲基苄胺（分别为7和8）用于PNMT活性位点相互作用。4、5、7的平面导数 通过合成2-（1-芴基）-2-羟乙胺（9），2-（2-芴基）-2-羟乙胺（10），1-（1-芴基）乙胺（11）得到8和8。和1-（2-芴基）乙胺（12）。检查了四种芴衍生物作为PNMT催化反应的底物和抑制剂的体外活性。与4、5、7和8的情况一样，我们已经观察到相对于9-12中存在的联苯骨架，烷基胺侧链的位置偏爱。因此，芴基乙醇胺10（“对联苯”）显示出米氏常数（Km