(S)-1-(3-t-butyldimethylsiloxy)propyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine | 148781-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-1-(3-t-butyldimethylsiloxy)propyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-[(1S)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-yl]propoxy]silane
• CAS: 148781-58-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NOSi
• 分子量: 319.563
• InChiKey: GEMMXYYWUVCBME-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-t-butyldimethylsiloxy)propyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到3-[(1S)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 1-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzazepines and benzo[β]-1-azabicyclo[5,3,1]decanes

  摘要：

  The metalation-alkylation of benzazepine formamidines gives high yields and good diastereoselectivity of 1-substituted derivatives. Removal of the chiral auxiliary leads to the title compounds in 84-96% ee and represents the first chiral benzazepines prepared via asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80537-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅基)-3-氯丙烷 在 叔丁基锂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(3-t-butyldimethylsiloxy)propyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 1-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzazepines and benzo[β]-1-azabicyclo[5,3,1]decanes

  摘要：

  The metalation-alkylation of benzazepine formamidines gives high yields and good diastereoselectivity of 1-substituted derivatives. Removal of the chiral auxiliary leads to the title compounds in 84-96% ee and represents the first chiral benzazepines prepared via asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80537-8

文献信息

• The asymmetric synthesis of 1-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzazepines and benzo[β]-1-azabicyclo[5,3,1]decanes
  作者：A.I Meyers、Richard H Hutchings

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80537-8

  日期：1993.2

  The metalation-alkylation of benzazepine formamidines gives high yields and good diastereoselectivity of 1-substituted derivatives. Removal of the chiral auxiliary leads to the title compounds in 84-96% ee and represents the first chiral benzazepines prepared via asymmetric synthesis.