(S_p)-15-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S_p)-15-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (Sp)-4-hydroxy[2.2]paracyclophan-13-carbaldehyde；12-Hydroxytricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QETNQWAOPHZSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_p)-15-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S_p,S_c)-15-{[(1-phenylethyl)imino]methyl}[2.2]paracyclophan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (R)- 和 (S)-15-Hydroxy[2.2] paracyclophane-4-carbaldehyde (iso-FHPC)：一种用于平面手性配体的新型母体化合物

  摘要：

  合成了平面手性 15-羟基 [2.2] 对环芳烷-4-甲醛 (2, iso-FHPC)，并使用 α-苯乙胺的对映异构体通过其席夫碱 8 进行拆分。2 的对映异构体的绝对构型通过组合的 X 射线衍射和化学相关性研究确定。衍生物9，合成了具有假宝石排列的官能团的环芳衍生的氨基苯酚的第一个代表。所有新的手性化合物都可以被视为不对称合成和催化的潜在配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200670
• 作为产物：
  描述：

  4-carbomethoxy[2.2]paracyclophane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S_p)-15-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (R)- 和 (S)-15-Hydroxy[2.2] paracyclophane-4-carbaldehyde (iso-FHPC)：一种用于平面手性配体的新型母体化合物

  摘要：

  合成了平面手性 15-羟基 [2.2] 对环芳烷-4-甲醛 (2, iso-FHPC)，并使用 α-苯乙胺的对映异构体通过其席夫碱 8 进行拆分。2 的对映异构体的绝对构型通过组合的 X 射线衍射和化学相关性研究确定。衍生物9，合成了具有假宝石排列的官能团的环芳衍生的氨基苯酚的第一个代表。所有新的手性化合物都可以被视为不对称合成和催化的潜在配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200670

文献信息

• Iminophenol Ligands Derived from Chiral Regioisomeric Hydroxy[2.2]paracyclophane-carbaldehydes: the Influence of the Substitution Pattern on Asymmetric Induction
  作者：Dmitrii Yu. Antonov、Valeria I. Rozenberg、Tat'yana I. Danilova、Zoya A. Starikova、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ejoc.200700823

  日期：2008.2

  The planar-chiral 12-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde (3, pseudo-FHPC) was synthesized and resolved via its Schiff bases 9 using the enantiomers of α-phenylethylamine. The absolute configurations of the enantiomers of 3 were determined by X-ray diffraction. Derivatives 7–21, representatives of cyclophane-derived iminophenols with ortho, pseudo-gem and pseudo-ortho arrangement of the functional

  合成了平面手性 12-羟基 [2.2] 对环芳烷-4-甲醛（3，假 FHPC），并使用 α-苯乙胺的对映异构体通过其席夫碱 9 进行拆分。3的对映异构体的绝对构型通过X射线衍射确定。衍生物 7-21 是环芳衍生的亚氨基酚的代表，其官能团具有邻位、伪宝石和伪邻位排列，被制备并研究作为催化剂，用于二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成，提供高达 97% 的预期醇ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)