5,6-dicholoropyrazine-2,3-dicarboxylic acid imide | 213549-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-dicholoropyrazine-2,3-dicarboxylic acid imide
• 英文别名: 5,6-Dichloropyrazine-2,3-dicarboxylic acid imide；2,3-Dichloro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione；2,3-dichloropyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 213549-73-6
• 化学式: C₆HCl₂N₃O₂
• 分子量: 217.999
• InChiKey: XZGZCMDEPYCMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 、 5,6-dicholoropyrazine-2,3-dicarboxylic acid imide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到6-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,3-dichloropyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新分子血管：合成和手性选择性识别

  摘要：

  报道了合成受体的新结构基序。这种新图案允许将各种非外消旋基团并入结构的上边缘。这些立体中心有效地将它们的不对称性转移到容器的柔性壁上，并导致在质子介质中具有更高稳定性的手空间。描述了它们的合成和对其客体分子的手性选择性识别。

  DOI：

  10.1021/ja002220i
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮 在 乙酸酐 、 氯化铵 作用下， 反应 0.33h， 以47%的产率得到5,6-dicholoropyrazine-2,3-dicarboxylic acid imide
  参考文献：
  名称：

  自组装的圆柱形胶囊：通过封装产生新的超分子现象。

  摘要：

  描述了纳米尺寸的自组装圆柱形胶囊1a x 1a的合成和光谱表征。大型有机客体分子的包封研究是通过在[D12]均三甲苯溶液中使用1H NMR光谱学进行的。除了对胶囊的形状和几何进行计算（MacroModel 5.5，Amber *力场）分析之外，还介绍了一种估算内部空腔尺寸的实验方法。这涉及使用一系列同源分子“规则”（例如芳族酰胺5a-i）。使用这种技术，胶囊1a x 1a内的可用空间估计为5.7 x 14.7 A（误差+/- 0.2 A）。过氧化二苯甲酰易于包封在[D12] 1，3，5-三甲基苯中，并且在胶囊内在70℃下表现出至少三天的稳定分解作用。此外，1a x 1a可防止封装的过氧化物氧化溶液中存在的Ph3P或二苯基咔嗪。过氧化物的正常化学反应性可通过DMF从胶囊中释放出来，而DMF是一种竞争氢键的溶剂，它将氢键保持在一起。对于胶囊在催化和传递中的应用，被包裹物种的保护和释放预示着良好的发展。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<187::aid-chem187>3.0.co;2-i

文献信息

• Supramolecular Architecture with a Cavitand-Capsule Chimera
  作者：Agustí Lledó、Seiji Kamioka、Aaron C. Sather、Julius Rebek

  DOI：10.1002/anie.201006166

  日期：2011.2.7

  Molecule‐within‐molecule complexes are widely used in supramolecular chemistry for studies of molecular recognition and catalysis. Self‐assembled hosts isolate their guests from the bulk media and reveal unique molecular behaviors. An assembly that features well‐differentiated and non‐interacting binding sites stabilized through hydrogen‐bonding interactions is described (see picture).

  分子内分子复合物广泛用于超分子化学中的分子识别和催化研究。自组装宿主将它们的客人与大量介质隔离，并揭示独特的分子行为。描述了通过氢键相互作用稳定的具有良好分化和非相互作用结合位点的组件（见图）。
• Self-Assembly Dynamics of a Cylindrical Capsule Monitored by Fluorescence Resonance Energy Transfer
  作者：Elizabeth S. Barrett、Trevor J. Dale、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja071774j

  日期：2007.7.1

  The constituent cavitands of a cylindrical capsule were labeled with donor and acceptor fluorophores, and fluorescence resonance energy transfer (FRET) was employed as a tool to study the dynamics of self-assembly. When donor and acceptor dyes are present in the same capsular assembly, they are brought within 25 A of each other, a distance suitable for efficient energy transfer to occur between them

  圆柱形胶囊的组成空腔用供体和受体荧光团标记，荧光共振能量转移 (FRET) 被用作研究自组装动力学的工具。当供体和受体染料存在于同一个囊状组件中时，它们彼此之间的距离在 25 A 之内，该距离适合在它们之间发生有效的能量转移。这允许研究纳摩尔浓度的相互作用物种，提供从 NMR 实验中无法获得的信息。研究了在各种客体分子存在下胶囊的动力学稳定性，这表明圆柱形胶囊交换速率的范围超过 4 个数量级。虽然胶囊的热力学稳定性通常决定自组装动力学，
• Steric and Magnetic Asymmetry Distinguished by Encapsulation
  作者：Toru Amaya、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja049043w

  日期：2004.5.1

  Guests in an achiral cavity experience asymmetric magnetic environments induced by chiral centers outside the cavity.
• Container Molecules with Portals: Reversibly Switchable Cycloalkane Complexation
  作者：Thomas Gottschalk、Bernhard Jaun、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.200603366

  日期：2007.1
• Guest-Induced, Selective Formation of Isomeric Capsules with Imperfect Walls
  作者：Wei Jiang、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja3090737

  日期：2012.10.24

  The majority of building blocks in self-assembled capsules feature high symmetry. Reducing this symmetry inevitably leads to expanded possibilities for isomerism. Here, we report a deep cavitand host with one short and three long walls. Its dimerization to hydrogen-bonded capsules in the presence of suitable guest molecules can lead to two constitutional isomers. A given guest induces the predominant formation of only one isomer. The unexpected selectivity is interpreted in terms of the different hydrogen-bonding patterns of the capsules and their effects on the size, shape, and dynamics of the capsules' spaces.