(Sp)-13-[(2,6-dimethylphenylimino)methyl][2.2]paracyclophan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Sp)-13-[(2,6-dimethylphenylimino)methyl][2.2]paracyclophan-4-ol
• 英文别名: 13-[(2,6-Dimethylphenylimino)methyl] tricyclo[8.2. 2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-ol；12-[(2,6-dimethylphenyl)iminomethyl]tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen-5-ol
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: YFYLMZMOOHTXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 (S_p)-15-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde 在 二乙基二氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(Sp)-13-[(2,6-dimethylphenylimino)methyl][2.2]paracyclophan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  来自手性区域异构羟基[2.2]对环烷-甲醛的亚氨基苯酚配体：取代模式对不对称诱导的影响

  摘要：

  合成了平面手性 12-羟基 [2.2] 对环芳烷-4-甲醛（3，假 FHPC），并使用 α-苯乙胺的对映异构体通过其席夫碱 9 进行拆分。3的对映异构体的绝对构型通过X射线衍射确定。衍生物 7-21 是环芳衍生的亚氨基酚的代表，其官能团具有邻位、伪宝石和伪邻位排列，被制备并研究作为催化剂，用于二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成，提供高达 97% 的预期醇ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700823

文献信息

• Iminophenol Ligands Derived from Chiral Regioisomeric Hydroxy[2.2]paracyclophane-carbaldehydes: the Influence of the Substitution Pattern on Asymmetric Induction
  作者：Dmitrii Yu. Antonov、Valeria I. Rozenberg、Tat'yana I. Danilova、Zoya A. Starikova、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ejoc.200700823

  日期：2008.2

  The planar-chiral 12-hydroxy[2.2]paracyclophane-4-carbaldehyde (3, pseudo-FHPC) was synthesized and resolved via its Schiff bases 9 using the enantiomers of α-phenylethylamine. The absolute configurations of the enantiomers of 3 were determined by X-ray diffraction. Derivatives 7–21, representatives of cyclophane-derived iminophenols with ortho, pseudo-gem and pseudo-ortho arrangement of the functional

  合成了平面手性 12-羟基 [2.2] 对环芳烷-4-甲醛（3，假 FHPC），并使用 α-苯乙胺的对映异构体通过其席夫碱 9 进行拆分。3的对映异构体的绝对构型通过X射线衍射确定。衍生物 7-21 是环芳衍生的亚氨基酚的代表，其官能团具有邻位、伪宝石和伪邻位排列，被制备并研究作为催化剂，用于二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成，提供高达 97% 的预期醇ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)