ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-fluorophenyl)propanoate | 1146217-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: diethyl 2-[(R)-(4-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1146217-39-1
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₄
• 分子量: 383.419
• InChiKey: PULFSOCRIHTCRX-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  519.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 diethyl 2-(4-fluorobenzylidene)malonate 在 bis[(S)-4-phenyloxazoline-2-yl]-2-(fluoren-9-yl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-fluorophenyl)propanoate 、 (S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-fluorophenyl) Propanoate
  参考文献：
  名称：

  新的 C2-对称芴-9-亚基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）配体的合成及其在 Friedel-Crafts 反应中的应用。

  摘要：

  一系列新的 C(2)-对称芴 9-ylidene 丙二酸酯派生的 bis(oxazoline) 配体是通过方便的路线从芴 9-ylidene 丙二酸酯和对映体纯氨基醇合成的。评估了它们在吲哚与亚芳基丙二酸酯的 Friedel-Crafts 反应中的不对称催化性能，并且带有苯基的芴-9-亚基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）的 Cu(OTf)2 络合物显示出中等至良好的对映选择性。高达 88% ee）。

  DOI：

  10.3390/molecules15128582

文献信息

• Synthesis of New C2- Symmetric Fluoren-9-ylidene Malonate Derived Bis(oxazoline) Ligands and Their Application in Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jing Li、Hong-Liang Chen、Lei Liu、Bin Fu

  DOI：10.3390/molecules15128582

  日期：——

  series of new C(2)-symmetric fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) ligands were synthesized from fluoren-9-ylidene malonate and enantiomerically pure amino alcohols via a convenient route. Their asymmetric catalytic properties in the Friedel-Crafts reactions of indoles with arylidene malonates were evaluated, and the Cu(OTf)2 complex of a fluoren-9-ylidene malonate-derived bis(oxazoline) bearing

  一系列新的 C(2)-对称芴 9-ylidene 丙二酸酯派生的 bis(oxazoline) 配体是通过方便的路线从芴 9-ylidene 丙二酸酯和对映体纯氨基醇合成的。评估了它们在吲哚与亚芳基丙二酸酯的 Friedel-Crafts 反应中的不对称催化性能，并且带有苯基的芴-9-亚基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）的 Cu(OTf)2 络合物显示出中等至良好的对映选择性。高达 88% ee）。
• N,N′-Dioxide–scandium(III) complex catalyzed highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole to alkylidene malonates
  作者：Yanling Liu、Xin Zhou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.032

  日期：2010.2

  A highly efficient enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with alkylidene malonates has been developed using chiral N,N'-dioxide LA-scandium(III) complex as the catalyst, giving the corresponding products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee). The product 3a was facilely converted into several interesting compounds, such as tryptamines, indolepropionic acids and beta-carbolines. It is noteworthy that the seven-membered beta-carboline-like compound has been synthesized for the first time. Based on the crystal structure of the chiral N,N'-dioxide L10-scandium(III) complex, the proposed transition state and possible catalytic cycle were presented to elucidate the reaction mechanism. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.