benzyl (E)-(1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ylidene)carbamate | 1402611-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzyl (E)-(1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ylidene)carbamate
• 英文别名: benzyl (NE)-N-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-ynylidene]carbamate
• CAS: 1402611-25-9
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: YWBCINPTFTZCHS-BZZOAKBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl hydroxy(1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到benzyl (Z)-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g

文献信息

• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。