anti-(3R,4R,5E,7E)-3,5,7,9,9-pentamethyl-2-methylenedeca-5,7-diene-1,4-diol | 916461-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-(3R,4R,5E,7E)-3,5,7,9,9-pentamethyl-2-methylenedeca-5,7-diene-1,4-diol
• 英文别名: (3R,4R,5E,7E)-3,5,7,9,9-pentamethyl-2-methylidenedeca-5,7-diene-1,4-diol
• CAS: 916461-56-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: FREFGAYFEWXVKU-XIMKHOHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-(3R,4R,5E,7E)-3,5,7,9,9-pentamethyl-2-methylenedeca-5,7-diene-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 anti-(3R,4R,5E,7E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,5,7,9,9-pentamethyl-2-methylenedeca-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'S)-2,2'-((3R,4R,5E,7E)-3,5,7,9,9-pentamethyl-2-methylenedeca-5,7-diene-1,4-diyl)bis(oxy)bis(2-oxo-1-phenylethane-2,1-diyl) diacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到anti-(3R,4R,5E,7E)-3,5,7,9,9-pentamethyl-2-methylenedeca-5,7-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m