2-(3-bromo-4-pyridyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide | 1357481-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-pyridyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: 2-(3-bromopyridin-4-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1357481-27-6
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 379.253
• InChiKey: VDRPYESLDJEKHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-pyridyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-isoquino[2,1-b][2,7]-naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴-吡啶-4)-乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-(3-bromo-4-pyridyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  在 K2CO3 存在下，Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的无磷 Pd0 催化环氨基化和羰基化：苯并环胺和苯内酰胺的制备

  摘要：

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101214