6-chloro-3-(hydroxyamino)indol-2-one | 117886-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-(hydroxyamino)indol-2-one
• CAS: 117886-84-7
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00456534
• 分子量: 196.593
• InChiKey: PBYMNGDQBUFZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(hydroxyamino)indol-2-one 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  合成4-苯胺基喹唑啉衍生物的新策略

  摘要：

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.028
• 作为产物：
  描述：

  Ν-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6-chloro-3-(hydroxyamino)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成4-苯胺基喹唑啉衍生物的新策略

  摘要：

  开发了一种基于吲哚啉-2,3-二酮向甲am的转化制备4-苯胺基喹唑啉衍生物的新方法。使用这种方法的过程简单，高效且对环境友好。通过合成17种4-苯胺基喹唑啉并将获得的收率与通过常规合成方法可获得的收率进行比较，评估了该方法的效率。这是第一次合成化合物8d，8e，8h和13b - f。观察到这些化合物的IR和UV光谱的特征以及它们的取代基对光谱的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.028

文献信息

• Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides
  作者：Timothy Kearney、Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1055/s-1992-26223

  日期：——

  2-Nitroacetanilides, prepared by alkaline hydrolysis of 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethenes, are converted into isatin (1H-indole-2,3-dione) 3-oximes by treatment with concentrated sulfuric acid or trifluoromethanesulfonic acid at room temperature.

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。
• Methyl Pyruvate Oxime as a Carbonyl Synthon: Synthesis of Ureas, Carbamates, Thiocarbamates, and Anilides
  作者：Seo Yeon Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01007

  日期：2024.5.10

  strategy for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, and anilides was developed with methyl pyruvate oxime as the carbonyl synthon. The intrinsic reactivity of the reagent enabled consecutive disubstitution involving direct amidation and one-pot deoximative substitution with various nucleophiles. The utility of the method was demonstrated with the synthesis of bioactive molecules

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。
• Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxindole Nitrones through a Metal-Free Selective <i>N</i>-Arylation Process
  作者：Si-Yi Wu、Xiao-Pan Ma、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02774

  日期：2017.3.17

  An efficient selective N-arylation of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with diaryliodonium salts to prepare (Z)-N-aryl oxindole nitrones has been achieved under simple base-mediated conditions. The reaction tolerated a variety of diaryliodonium salts with diverse and sensitive functional groups. Studies on the oxime structures revealed that the pyrroline ring and carbonyl group in 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones played important roles in the selective N-arylation process. The N-aryl oxindole nitrones could be prepared rapidly and easily at the gram scale.