(L)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hexadecylsulfanyl-propionic acid | 876312-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (L)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hexadecylsulfanyl-propionic acid
• 英文别名: N-(((9H-fluoren-9-yl) methoxy)carbonyl)-S-pentadecyl-L-cysteine；N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-hexadecyl-L-cysteine；Fmoc-L-Cys(palmityl)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hexadecylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 876312-48-0
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₄S
• 分子量: 567.833
• InChiKey: NZNQNLADMHMFEI-YTTGMZPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hexadecylsulfanyl-propionic acid 、 6-马来酰亚胺基己酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到MIC-Gly-Cys(HD)-Met-Gly-Leu-ProOH
  参考文献：
  名称：

  Weise, Katrin; Triola, Gemma; Brunsveld, Luc, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1557 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘十六烷 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (L)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hexadecylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于在蛋白质上分析S-酰化脂肪酸的羟胺探针†

  摘要：

  可逆的S-棕榈酰化是蛋白质功能和定位的关键调节机制。越来越多的证据表明，S酰化不仅限于棕榈酸酯，还包括较短，较长和不饱和的脂肪酸。但是，这种蛋白质修饰的多样性尚未得到充分探索。本文中，我们报告了一种化学探针，该探针与基于MS的分析相结合，可以快速检测和定量与蛋白质连接的脂肪酸。我们已经使用这种方法来分析S-酰基转移酶，并显示癌基因N-Ras被棕榈酸酯和棕榈酸酯异质酰化。对具有半合成蛋白质的膜亚域中蛋白质分布的研究表明，不饱和N-Ras呈现出增加的成簇趋势和更高的插入动力学速率常数。

  DOI：

  10.1039/c9cc05989j

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Lipidated Peptides
  作者：Maria Lumbierres、Jose M. Palomo、Goran Kragol、Sonja Roehrs、Oliver Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200500476

  日期：2005.12.9

  methodology for the solid-phase synthesis of lipidated peptides has been developed. The approach is based on the use of previously synthesized building blocks and overcomes the limitations of previously reported methods, since long doubly lipidated peptides can be synthesized by using this route. Furthermore, it was thus possible to prepare a large number of N- and H-Ras peptides bearing a wide range

  已经开发了一种新的灵活高效的方法，用于脂化肽的固相合成。该方法基于先前合成的构件的使用，并克服了先前报道的方法的局限性，因为可以使用此途径合成长双脂化肽。此外，因此可以制备大量带有多种报道基团和/或连接基团的N-和H-Ras肽-研究生物学过程的有效工具。在效率和灵活性方面，这种固相方法优于溶液相合成。它可以在更短的时间内以百万毫克的量提供纯肽，并具有较高的总收率。
• Peptide Ligation at High Dilution via Reductive Diselenide-Selenoester Ligation
  作者：Timothy S. Chisholm、Sameer S. Kulkarni、Khondker R. Hossain、Flemming Cornelius、Ronald J. Clarke、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.9b12558

  日期：2020.1.15

  Peptide ligation chemistry has revolutionized protein science by providing access to homogeneously modified peptides and proteins. However, lipidated polypeptides and integral membrane proteins - an important class of biomolecules - remain enormously challenging to access synthetically owing to poor aqueous solubility of one or more of the fragments under typical ligation conditions. Herein we describe

  肽连接化学通过提供获得均质修饰的肽和蛋白质的途径，彻底改变了蛋白质科学。然而，由于一个或多个片段在典型连接条件下的水溶性较差，脂化多肽和整合膜蛋白（一类重要的生物分子）在合成方面仍然具有极大的挑战性。在此，我们描述了还原性二硒化物-硒酸酯连接 (rDSL) 方法的出现，该方法能够将肽片段有效连接至低纳摩尔浓度，而无需求助于溶解性标签或杂交模板。rDSL 的力量在 FDA 批准的治疗性脂肽 tesamorelin 和跨膜脂蛋白磷素 (FXYD1) 的棕榈酰化变体的有效合成中得到了强调。
• Racemization-Free Synthesis of S-Alkylated Cysteines via Thiol-ene Reaction
  作者：Gemma Triola、Luc Brunsveld、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo800198s

  日期：2008.5.1

  [GRPAHICS]Treatment of differently protected and unprotected cysteines with a variety of alkenes in the presence of a radical initiator (AIBN) afforded the corresponding S-alkylated cysteines in high yields and without racemization.
• A hydroxylamine probe for profiling <i>S</i>-acylated fatty acids on proteins
  作者：Janine Schulte-Zweckel、Mridula Dwivedi、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Roland Winter、Gemma Triola

  DOI：10.1039/c9cc05989j

  日期：——

  S-acylation is not restricted to palmitate but it includes shorter, longer, and unsaturated fatty acids. However, the diversity of this protein modification has not been fully explored. Herein, we report a chemical probe that combined with MS-based analysis allows the rapid detection and quantification of fatty acids linked to proteins. We have used this approach to profile the S-acylome and to show that the

  可逆的S-棕榈酰化是蛋白质功能和定位的关键调节机制。越来越多的证据表明，S酰化不仅限于棕榈酸酯，还包括较短，较长和不饱和的脂肪酸。但是，这种蛋白质修饰的多样性尚未得到充分探索。本文中，我们报告了一种化学探针，该探针与基于MS的分析相结合，可以快速检测和定量与蛋白质连接的脂肪酸。我们已经使用这种方法来分析S-酰基转移酶，并显示癌基因N-Ras被棕榈酸酯和棕榈酸酯异质酰化。对具有半合成蛋白质的膜亚域中蛋白质分布的研究表明，不饱和N-Ras呈现出增加的成簇趋势和更高的插入动力学速率常数。
• Weise, Katrin; Triola, Gemma; Brunsveld, Luc, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1557 - 1564
  作者：Weise, Katrin、Triola, Gemma、Brunsveld, Luc、Waldmann, Herbert、Winter, Roland

  DOI：——

  日期：——