H-Gly-L-Cys-Phe-NH2 | 256957-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-L-Cys-Phe-NH2
• 英文别名: NH2-Gly-Cys-Phe-OH；H-GCF-OH；H-Gly-Cys-Phe-OH；Gly-Cys-Phe；(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 256957-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 325.389
• InChiKey: SABZDFAAOJATBR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-Cys(Ddm)-OH 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 H-Gly-L-Cys-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  评估酸不稳定 S 保护基团以防止 Fmoc 固相肽合成中的 Cys 外消旋化。

  摘要：

  基于鏻和脲盐的试剂能够实现高效和有效的偶联反应，并且在肽化学中是必不可少的，尤其是在机器辅助 SPPS 中。然而，在叔胺存在下用这些试剂进行活化和偶联步骤后，已知 Cys 的 Fmoc 衍生物在其掺入过程中显着外消旋化。为了避免这种副反应，推荐使用一种由鏻/脲试剂与弱碱（如 2,4,6-三甲基吡啶）介导的偶联方法，该方法比通常使用的 DIEA 或碳二亚胺。然而，这些方法明显不如用于 SPPS 的标准方案，即在 DMF 中与鏻或脲试剂/DIEA 偶联的 1 分钟预活化程序，在偶联效率方面，即使省略了预活化程序，前一种方法也不能将 Cys(Trt) 的外消旋化降低到可接受的水平 (<1.0%)。在这里，4,4'-二甲氧基二苯基甲基和 4-甲氧基苄氧基甲基被证明是酸不稳定的当相应的 Fmoc 衍生物在 DMF 中的 DIEA 的帮助下通过鏻或脲试剂的标准 SPPS 方案加入时，S-保护基团可以将

  DOI：

  10.1002/psc.2585

文献信息

• Piperazine and DBU: a safer alternative for rapid and efficient Fmoc deprotection in solid phase peptide synthesis
  作者：Krittika Ralhan、V. Guru KrishnaKumar、Sharad Gupta

  DOI：10.1039/c5ra23441g

  日期：——

  We demonstrate PolyAla synthesis using 5% piperazine + 2% DBU, which significantly reduces deletion products arising due to incomplete Fmoc-deprotection and can be used for deletion-free assembly of aggregation prone difficult peptides.

  我们使用5%哌嗪+2% DBU展示了PolyAla合成，这显著减少了由于Fmoc去保护不完全而产生的缺失产物，并可用于无缺失组装易聚集的难合成肽。
• Evaluation of acid‐labile <scp> <i>S</i> </scp> ‐protecting groups to prevent Cys racemization in Fmoc solid‐phase peptide synthesis
  作者：Hajime Hibino、Yasuyoshi Miki、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1002/psc.2585

  日期：2014.1

  also the former method cannot reduce racemization of Cys(Trt) to an acceptable level (<1.0%) even when the preactivation procedure is omitted. Here, the 4,4′‐dimethoxydiphenylmethyl and 4‐methoxybenzyloxymethyl groups were demonstrated to be acid‐labile S‐protecting groups that can suppress racemization of Cys to an acceptable level (<1.0%) when the respective Fmoc derivatives are incorporated via the

  基于鏻和脲盐的试剂能够实现高效和有效的偶联反应，并且在肽化学中是必不可少的，尤其是在机器辅助 SPPS 中。然而，在叔胺存在下用这些试剂进行活化和偶联步骤后，已知 Cys 的 Fmoc 衍生物在其掺入过程中显着外消旋化。为了避免这种副反应，推荐使用一种由鏻/脲试剂与弱碱（如 2,4,6-三甲基吡啶）介导的偶联方法，该方法比通常使用的 DIEA 或碳二亚胺。然而，这些方法明显不如用于 SPPS 的标准方案，即在 DMF 中与鏻或脲试剂/DIEA 偶联的 1 分钟预活化程序，在偶联效率方面，即使省略了预活化程序，前一种方法也不能将 Cys(Trt) 的外消旋化降低到可接受的水平 (<1.0%)。在这里，4,4'-二甲氧基二苯基甲基和 4-甲氧基苄氧基甲基被证明是酸不稳定的当相应的 Fmoc 衍生物在 DMF 中的 DIEA 的帮助下通过鏻或脲试剂的标准 SPPS 方案加入时，S-保护基团可以将